Após um terrível acidente, Charlie Harper morre. Em seu velório todas as suas ex-namoradas só se lembram do seu lado negro, e a única pessoa que parecia estar triste era seu irmão Alan. Enquanto Evelyn Harper só pensa em vender a mansão de Malibu, Alan conhece Walden Schmidt, um bilionário da internet que acaba de levar um fora da esposa.

Apesar se sentir mal e procurar um jeito de aliviar sua consciência, Alan gostaria de ficar com todo dinheiro que conseguiu acumular.

Depois de anos de trabalho duro sem ganhar muito dinheiro, Alan acredita que achou a fórmula do sucesso e passa a enganar seus familiares, aplicando-lhes um golpe. Caidinho por Rose, Charlie nem percebe que está sendo enganado pela amada.

Enquanto Jake e Eldridge querem ficar famosos postando vídeos idiotas na internet, Charlie reencontra Rose e fica estremecido ao perceber que a perdeu para sempre.

Alan não consegue entender que Charlie e Lyndsey são apenas bons amigos e seu ciúmes exagerado pode por fim ao seu relacionamento.

Charlie e Courtney percebem que o relacionamento chegou ao fim e decidem se separar. Ao voltar agir de maneira normal, em sua concepção, todos acham que Charlie não está bem e que ele precisa procurar algum tipo de ajuda.

Enquanto Charlie e Courtney aproveitam cada segundo de suas vidas, Lyndsey tem que se contentar com a vida medíocre ao lado de Alan. Ao perceber que é um namorado "econômico", Alan sai a luta para comprar um bom presente de aniversário para Lyndsey.

É dia de ação de graças e Charlie se esforça para ser uma pessoa decente e dedicada a família, mas quando sua ex-namorada Courtney bate em sua porta ele se esquece de tudo e cai na gandaia. Preocupado com as atitudes de seu irmão, Alan tenta, a todo momento, alertá-lo.

Enquanto Lyndsey resolve dar um nova chance para Alan, todos se aproveitam que Charlie está chapado para lhe arrancar algum dinheiro. Berta sai de férias e indica uma amiga para trabalhar para seu patrão. Muito eficiente e prestativa a nova empregada agrada tanto que Charlie fica em maus lençóis.

Mais uma vez Charlie chega em casa bêbado e estraga mais um dos encontros de Jake. Cansado de ser prejudicado pelo tio, o garoto quer vingança. Num momento de pura genialidade, Jake convence seu pai que Charlie ficaria feliz de oferecer um jantar, em sua casa, para sua avó.

Charlie dá uma nova chance ao amor e convida Michelle para um novo encontro, mas depois que ela conhece toda sua família, ele vai precisar de muita sorte para continuar o romance.

Após meses de solidão Charlie se encanta com Michelle, sua dermatologista, e a convida para sair. O breve encantamento de Charlie passa ao descobrir que sua pretendente tem 47 anos.

Falido e abandonado pela mulher amada Alan é "obrigado" a voltar para casa do Charlie. Como seu irmão está curtindo umas pequenas férias em Vegas, ele decide se apoderar de tudo que não lhe pertence.

Sem querer Alan põe fogo na casa de Lyndsey e sem ter aonde morar todos se refugiam na casa de Charlie.

Enfim, Alan se muda e por alguns instantes Charlie se sente o homem mais feliz do mundo. Mesmo antes de conseguir comemorar, Charlie é pego de surpresa ao ver seu irmão transformar seu antigo quarto em "motel".

Lyndsey está realmente gostando de Alan e o surpreende quando o convida para morar em sua casa. Apesar de gostar da namorada Alan não quer largar as mordomias que tem na casa de seu irmão. Ao descobrir que Alan não quer sair de sua casa, Charlie traça um plano para expulsá-lo.

Alan quer ensinar princípios morais para Jake, mas é incapaz de dizer ao filho que está saindo com a mãe de seu melhor amigo.

Em um ato de generosidade Charlie livra o sobrinho de perder a carteira de motorista, porém ele se complica com as autoridades. Charlie fica furioso ao saber que apenas Alan foi convidado para o aniversário de sua ex-noiva.

Desde que perdeu a namorada o passatempo predileto de Charlie é gastar seus dias e noites na frente da televisão enchendo a cara. Ao saber que foi um dos agraciados pelo testamento do avô de Judith, Alan não vê a hora de se apoderar do que lhe foi deixado, mesmo que para isso tenha que fazer uma pequena viagem.

Alan não segue os conselhos de Charlie e passa a sair com Lyndsey, mãe de Eldridge, que é o melhor amigo de Jake. Sentido-se solitário Charlie contrata uma profissional para passar algum tempo com ele.

Ao ver Jake e Eldridge dando vexame após uma bebedeira, Alan jura que irá repreender a mãe do rapaz, pois sabe que seu filho nunca faria isso sozinho. Porém ao conhecê-la Alan muda radicalmente de planos.

Alan acredita que encontrou a paciente perfeita, pois além de remunerá-lo muito bem, ela ainda pede que ele realize uns servicinhos fora do horário de trabalho. Ao encontrar um antiga amiga de Chelsea, Charlie fica tentado a convidá-la para sair.

Ao encontrar Chelsea com seu novo namorado, Charlie fica deprimido e acaba afogando as mágoas na bebida. Ainda não contente com o que viu, Charlie vai até a casa da ex-noiva para espioná-la.

Charlie e Chelsea estão passando por um momento muito delicado em seu relacionamento. Enquanto ela quer que o casal participe das atividades sociais que Brad realiza, Charlie está morrendo de ciúmes da convivência que sua noiva está mantendo com Brad.

Alan se mete em uma briga e para não parar na cadeia ele precisa que sua família contrate um advogado para defende-lo, caso haja possível denuncia. Ao conhecerem Brad, advogado que irá representar o Alan, Chelsea se encanta por ele, pois ele representa tudo o que o Charlie nunca será.

Charlie não quer visitar os pais de Chelsea e para não magoá-la, ele inventa que realizará uma Colonoscopia. Sensibilizada com a saúde de Charlie, Chelsea decide que além de acompanhá-lo no procedimento médico ela também pedirá que seus pais venham a cidade para visitá-los.

Jake fica deprimido com o fim de seu namoro, e além, de escrever uma música para sua amada ele não quer papo com seu tio, pois o considera o maior culpado pelo fim de seu relacionamento. Após vários encontros frustrados, Alan se sente cada vez mais solitário e sempre pede que alguém lhe faça companhia. A vítima desta vez é o Herb.

Quando Charlie vê que uma menina está dando mole para Jake ele o incentiva a ficar com ela, mesmo sabendo que o garoto tem namorada e que ela está viajando durante o feriado de Natal. Já Alan quer mostrar para o garoto que vale a pena ser fiel.

Jake está prestes a repetir de ano na escola mais uma vez. Depois de brigar com Chelsea, Charlie aceita que Alan o ajude a treinar seus primeiros passos antes que o casal comece suas aulas na academia de dança. Induzido por sua mãe, Charlie, propõe a sua futura esposa um contrato pré-nupcial.

Com visões completamente diferente sobre o sexo, Charlie e Chelsea tem uma briguinha. E a partir desse dia, Charlie dedica todas a suas noites tentando proporcionar para sua companheira o prazer absoluto. Sem pensar nas consequências negativas de suas atitudes, Alan está fazendo de tudo para ter um pouco mais de cabelo.

Chelsea hospeda Gail, sua antiga amiga de faculdade, que está passando por um momento difícil. A visita deixa os homens da casa descontrolados e eles passam ter sonhos pecaminosos com a nova moradora.

Sem saída e contrariado, Charlie é obrigado a marcar a data de seu casamento. Tudo fica pior quando ele se mete em um grande problema, ao procurar desculpas para evitar a cerimônia.

Chelsea não aguenta mais as fortes dores nas costas. Para se livrar do problema ela acata o conselho de seu cunhado e marca uma cirurgia de redução dos seios. Quando Charlie descobre fica furioso!

Alan e Charlie estão ensinando Jake dirigir, mesmo assim o garoto não quer mais vê-los, pois está cansado de passar vergonha durante as constantes brigas entre os irmãos. Com receio de não ver mais o filho, Alan acena com a bandeira branca.

Chelsea não gosta do jeito que Jake está a tratando e reclama para Charlie. Sem muito jeito, Charlie começa a distribuir broncas e nem percebe que ele só está piorando a situação. Alan procura uma fonte de renda extra, já que pretende juntar dinheiro, para ter um cantinho só seu.

Ao saber que Herb e Judith vão viajar e que a filha do casal ficará com à avó materna, Alan se vê obrigado a intervir. Jake consegue permissão para dirigir e agora ele só pensa em como conseguir um carro. Sentindo - se carente, Charlie muda de estratégia e se faz de coitadinho.

Charlie enfim descobriu, que Alan lhe desobedeceu e trouxe Vanessa para morar com eles. E agora, o que fazer para que suas vontades sejam respeitadas?

Apesar de estar apaixonado por Chelsea, sua atual noiva, Charlie fica estremecido ao reencontrar Mia, sua ex- noiva. Mesmo achando uma péssima ideia, Charlie acaba cedendo aoS apelos de Mia e a ajuda com seu mais novo projeto musical. Querendo ter mais privacidade com Melissa, Alan planeja traze-la para morar com ele, mas o que fazer para conseguir a autorização do seu irmão?

Alan está tentando, a muito custo, escrever um roteiro de filme que o deixará rico e muito famoso. Apesar de estar vivendo um  relacionamento feliz e maduro, Charlie fica eufórico ao saber que Mia está de volta à cidade. Chelsea fica furiosa quando Mia liga em sua casa, tarde da noite, para parabenizar Charlie pelo seu noivado. Todos são obrigados a acompanhar Judith até a maternidade depois que sua bolsa se rompe quando ela estava na casa de seu ex-marido.

Preocupada com as novas atitudes de seu cunhado Chelsea convence Charlie a convidá-lo para um programa a três e mesmo contrariado ele acaba cedendo à pressão da noiva. Em pouco tempo Alan vira o melhor amigo de Chelsea, provocando um turbilhão de sentimentos contraditórios em Charlie.

Chelsea e Charlie brigam por terem visões diferentes de como devem conduzir suas vidas juntos. Irritada com as desculpas esfarrapadas do namorado, ela volta para o seu apartamento, já Charlie prefere curtir a maior dor de cotovelo do que dar razão a Chelsea. Mas após ouvir os conselhos de seu irmão, Charlie cede e vai a procura a amada.

Preocupada com as recentes manias de Alan, Chelsea marca um encontro às cegas para o cunhado com uma de suas melhores amigas. O que Chelsea nem podia imaginar é que sua amiga Rose já foi muito íntima do Harpers e o que era para ser uma tranquila noite pode se transformar no pior dos pesadelos.

Depois de conhecer Evellyn, Chelsea fica decepcionada com Charlie, pois ela não concorda com o tratamento que ele dá a sua mãe. Preocupado com a crescente amizade entre as duas, Charlie procura aliados para mostrar quem realmente é sua mãe.

Alan e Charlie estão curtindo a maior dor de cotovelo. Enquanto Alan perde a namorada por não conseguir provar sua inocência no catastrófico episódio em que foi pego na cama com a mãe de sua namorada, Charlie fica sem a noiva depois dela descobrir, em seu celular, fotos de uma de suas amiguinhas fazendo topless. Os dois ainda ganham a companhia de Herb e Jerome.

Apesar de ter prometido para Chelsea que sempre seria um ótimo companheiro, Charlie só pensa em se afastar da noiva quando ela fica extremamente doente.

Namorando firme com Chelsea, Charlie parece ter encontrado sua cara metade. Apaixonado, ele acaba dizendo que a ama, mas o clima de romance é quebrado já que Chelsea não dá a resposta que Charlie queria ouvir. Surpreso e meio perdido, Charlie procura sua terapeuta, porém ele não lhe dá ouvidos e decide radicalizar.

Quando Chelsa viaja para o enterro de sua ex-sogra, Charlie procura antiga namorada querendo relembrar todo o passado que tiveram. Confuso, Charlie não sabe o que fazer: ser fiel a Chelsa ou cair na folia com Wanda?

Chelsa, a namorada de Charlie, se cansa do pouco caso que ele dá ao relacionamento do casal e põe um fim no namoro. Chateado, Charlie passa a se entupir de comida e, procura sua psicóloga para conversarem sobre o assunto.

Quando descobre que Alan irá fazer 40 anos, Melissa quer fazer uma grande festa surpresa para o cunhado. Sem querer ajudá-la a organizar o evento, Charlie sugere que ela peça a ajuda de Evellyn, que também não mostra nenhum interesse. Chateada, Melissa acredita que Alan precisa de muito amor e compreensão.

Alan está obcecado pela ideia de poder ser pai da filha que Judith está esperando, e a todo momento ele a procura para dar palpites de como o bebê deva ser criado. Charlie percebe que há algum tempo Jake anda meio arredio e decide descobrir o que está incomodando o sobrinho.

Alan até que resiste, mas acaba se entregando aos desejos e fica com Melissa, sua funcionária no consultório. Já Jake e Charlie vão jantar na casa de uma linda e sedutora garçonete.

Andy, o melhor amigo de Charlie morre repentinamente e por ter uma vida tão desregrada quanto a do companheiro de noitadas, Charlie faz um check-up. Com medo da morte, o "bom vivant" passa a distribuir presentes aos parentes e amigos mais chegados.

Além de fazer um fundo para pagar a faculdade de seu neto, Evellyn também promete ao garoto um carro zero. Enquanto Charlie fica obcecado em descobrir quais são as verdadeiras intenções de sua mãe, Jake só pensa nos modelos de carros que gostaria de ganhar.

Enquanto Alan tem que levar o carro do seu preguiçoso irmão até a revisão, Charlie espera se dar bem ao ir dar as boas vindas aos novos vizinhos. Porém o tiro sai pela culatra quando Jake sai com a filha do senhor Jerome, um ex-jogador de futebol americano, que não quer ver a sua filhinha envolvida com algum pilantra.

Namorando há mais de um mês com Charlie, Chelsa não aguenta mais ir na casa do namorado e pede que ele vá pelo menos uma vez em sua casa. Contrariado e pressionado, Charlie acaba cedendo ao pedido da namorada. Após ser expulso do ônibus escolar, Jake tem que ficar de castigo, não podendo usar nada que proporcione diversão ou distração.

Alan está arrependido de ter passado a noite com Judith, porém lhe falta coragem para dizer a ex-mulher que eles cometeram um grave erro. Charlie encontra uma maneira bem original de obrigar o sobrinho a fazer tudo o que ele quer.

Judith e Herb estão tendo problemas conjugais e para tentar salvar seu casamento, ela obriga Alan a ficar três meses consecutivos com Jake, o que deixa Charlie extremamente irritado, pois a alegria de ter o sobrinho em casa era saber que ele ia embora quando o final de semana acabasse.

Charlie fica dominado por um sentimento de culpa depois de encontrar a senhorita Pastermak, sua ex-namorada e antiga professora do Jake, e descobrir que ela perdeu tudo depois que ele a abandonou e hoje ela ganha a vida dançando em um boate.

Charlie descobre que seu irmão tem uma nova assistente, que além de bonita e prestativa é também muito eficiente. Ao ver que seu irmão está interessado na moça, Alan pede que ele desista dessa fixação, pois sabe que será o maior prejudicado quando o romance acabar.

Cansado de ficar sempre sozinho, Alan decide sair com duas mulheres diferentes ao mesmo tempo, pois assim se uma largá-lo, ele terá a outra. Enquanto Charlie se aventura no ramo da culinária, Jake se acha crescido o suficiente para tomar uma bebedeira.

Evellyn arranja o primeiro emprego de Jake, porém o garoto é extremamente desajeitado e muito distraído. Mais uma vez Charlie e Alan brigam por causa de dinheiro e por ser um grande pão duro, Alan é expulso de casa.

Charlie fica muito surpreso ao encontrar Chrissy, uma de suas ex-namoradas, não pelo fato de rever uma antiga paixão, mas sim por ela estar acompanhada de um garoto que pela idade, nome e hábitos, pode ser seu filho. Apesar de acreditar que sempre tomou todos os cuidados necessários para não ser pai, Charlie fica curioso e quer descobrir a verdade.

Charlie coloca fim na vida de Don Juan, que sempre ostentou com muito orgulho, e pede a mão de Mia em casamento. Além de todos os preparativos para o casamento, Charlie terá que enfrentar a ira de Rose, que acaba de se separar do Gordon.

Apesar de ficar eufórico ao saber que a companhia de dança da Mia, sua ex-namorada, está na cidade, Charlie fica relutante em vê-la dançar. Depois que Alan insiste muito no assunto, Charlie vai atrás da Mia e fica surpreso com o seu pedido.

Apesar de ser o garoto com as piores notas da escola, Jake é convidado pela garota mais inteligente da turma para ir em uma festa em sua casa. Para não passar vergonha em sua primeira festa mista, Jake quer dar uma mudada no visual.

Depois de uma briguinha, Kandi, abandona Alan e vai morar na casa da Judith, deixando o ex-namorado em completa depressão. Preocupado com o estado de saúde que Alan se encontra, Charlie resolve dar-lhe uma ajuda, já que ele está dormindo com a mãe da Kandi.

Enquanto Alan anda muito feliz com o seu relacionamento com Kandi, Charlie anda meio perturbado, pois já faz algumas semanas que ele não tem uma namorada. Mas o estresse de Charlie piora quando ele descobre que a namorada do seu irmão está morando em sua casa.

A todo momento Charlie está encorajando Alan a largar a namorada, pois Kandi é muito bonita, porém nada inteligente. Afundado em dividas, Alan ainda tem que pagar o conserto do carro da namorada assim Charlie intensifica os conselhos o irmão.

Charlie encontra no supermercado Archie, seu "inimigo mortal",  principal adversário na  profissão e ganhador de 7 prêmios. Mesmo sendo indicado ao prêmio de melhor jingle, Charlie se recusa a participar da cerimônia de entrega dos prêmios, pois seu adversário é nada mesmo que Archie.

Alan está encantado com sua namorada, além de ter apenas 22 aninhos e ser muito bonita, Kandi só pensa "naquilo". Rose tenta fazer com que Charlie sinta ciúmes do Gordon, o seu novo namorado.

Mia vem fazendo maravilhas com Charlie, além de forçá-lo a ter uma boa alimentação ele está praticando esportes. Mia também conseguiu que ele parasse de beber e fumar. O grande problema é que Charlie não sabe se está preparado para abrir mão de tudo que sempre amou.

Charlie conseguiu um grande feito em sua vida, ele e Mia estão namorando firme há 2 semanas e 4 dias. O mais incrível é que os dois ainda não passaram para o segundo estágio do namoro. Mia pede que Charlie conte para Kandi, sua ex-namorada, que ele agora está vivendo um relacionamento sério, porém ele não consegue.

Charlie está perdidamente apaixonado por Mia. Além de estar super feliz com o seu relacionamento, ele fala para sua família sobre o momento especial que está vivendo, porém ninguém acredita que o mulherengo tomou jeito.

Alan tem um ataque de pânico no meio da livraria, pois ele acha que está perdendo Jake para vida. A atitude desvairada do irmão faz com que Charlie procure uma psiquiatra para contar tudo o que aconteceu naquela fatídica noite.

Alan está namorando Sandy, uma excelente cozinheira que não pensa em fazer outra coisa além de guloseimas. Depois de algumas semanas Alan e Charlie estão gordinhos e desesperados pelo jantar de Natal que Sandy vai preparar.

Alan toma um porre depois que ninguém dá a mínima para uma matéria do jornal local sobre o bom moço, vizinho e médico que ele é. Durante a bebedeira, Alan descobre que precisa da aprovação das mulheres para ser feliz e com a ajuda de Charlie ele quer mudar isso.

Jake é enganado por um pastor de televisão e faz uma doação com a promessa de ficar rico. Alan ajuda a senhora Norma, sua vizinha, a ir até o cabeleireiro, pois o carro da namorada do Charlie estava na frente de sua garagem, nasce assim, entre os dois, uma grande amizade.

Charlie toma um fora de uma bela garota. Obcecado, ele descobre que ela é professora de balé em uma academia e para ficar próximo de sua musa ele inscreve o sobrinho nas aulas de balé dadas pela moça.

Alan e Charlie são forçados a ficar com Rose durante o seu aniversário, pois ela não tem amigos. Não aguentando a situação, Charlie enche a cara e acorda na cama da Rose. O senhor Harvey, pai de Rose, exige que Charlie revele quais são as suas reais intenções com a sua filhinha.

Charlie está saindo com Isabella, uma garota toda tatuada e de personalidade forte. Ao ver a nova namorada do irmão, Alan pede para Charlie mantê-la longe do Jake, pois ela é má influência para o garoto. Depois de briga com Alan, Isabella joga um feitiço no rapaz.

Charlie dá o fora em uma namorada depois que ela abre o seu coração, pois ele não suporta o fato de ter que corresponder a esse sentimento. Alan fica bravo ao saber que Charlie andou dando algumas orientações sexuais ao seu filho.

Berta consegue convencer Alan a deixá-la morar na casa do Charlie, o que faz os irmãos entrarem em guerra. Berta se aproveita da situação para incentivar e tirar proveitos pessoais da briga.

Alan está de namorada nova, porém ninguém sabe quem é a vítima. Pressionado por Charlie, Alan acaba contando que está saindo com Judith, sua ex-esposa. Decepcionado, Charlie faz uma reunião com Berta e Rose para convencer Alan que ele está cometendo um grande erro.

Jake desenha uma amiga de classe dando ênfase aos seus grandes seios e por isso ele é suspenso na escola. Charlie fica responsável pelo consultório do Alan enquanto ele vai até a escola do Jake convencer a diretora a não expulsar o seu filho.

Ao invés de chamar o "cara", Alan tenta consertar a antena de TV, mas ele cai do telhado e se machuca. Vendo a impossibilidade do irmão para cuidar do Jake, Charlie se oferece para a missão, mal sabe ele que o garoto está um chato.

O que parece impossível acontece, Charlie está perdidamente apaixonado por sua mais nova amiga Angie, e o mais incrível é que ela é bem mais velha. Além de madura, Angie é também uma escritora de sucesso, carinhosa e bem resolvida, qualidades que também deixam Alan apaixonado pela namorada do irmão.

Os estudos nunca foram o forte de Jake, mas ultimamente ele anda bem relaxado e vive se esquecendo dos seus deveres escolares. Inseguro, Charlie busca nos livros de autoajuda a esperança de alcançar uma vida mais confortante.

Durante a festa de casamento de Evelyn e Teddy, Charlie encontra seu novíssimo padrasto morto em uma situação constrangedora. O que parecia ser uma morte natural vira assassinato. E agora quem é o criminoso, ou criminosa?

Enquanto Alan e Courtnay estão ajudando Evelyn com os últimos preparativos do seu casamento, Charlie está cada vez mais obcecado em passar mais uma noite com a futura meia-irmã.

Charlie nunca levou uma vida muito regrada, mas nos últimos tempos ele está passando dos limites. Mesmo debilitado ele não perde a oportunidade de se divertir. Vendo que seu irmão não está nada bem, Alan tenta convencê-lo a dar uma "desacelerada" antes que o pior aconteça.

Alan não tem tido muita sorte nos seus últimos relacionamentos amorosos e  resolve apelar pedindo para Charlie ajudá-lo a contratar uma profissional do sexo. Ao conhecer Milly, filha de uma antiga amiga do Charlie, Jake fica perdidamente apaixonado pela garota e promete não dar sossego ao seu tio até que ele consiga marcar um encontro para ele com a menina.

Após anos Alan encontra Cyntia, uma antiga amiga, e para sua surpresa e alegria ela também está separada. Incentivado pelo irmão e com segundas intenções, Alan marca um encontro com a amiga.

Charlie pega um tremendo resfriado após uma noitada com uma de suas amiguinhas e mesmo extremamente doente, ninguém está disposto a ajudá-lo. Para sua sorte ou azar, Rose volta da Inglaterra e prontifica-se a cuidar do moribundo.

Apesar de estar vivendo uma relação estagnada e sem alegria com Donna, Alan não consegue colocar um ponto final nesse relacionamento. Sem saída, ele aceita as sugestões, nada românticas de Charlie, para pôr fim no seu namoro.

Jake fica arrasado depois de levar um fora da namoradinha. Alan quer que o filho aprenda a conviver com a dor, enquanto Charlie quer que o sobrinho dê a volta por cima e lhe ensina alguns segredinhos.

Na festa de noivado de Evellyn e Tedy, Charlie conhece Courtney, a filha do seu futuro padrasto. Mesmo tendo prometido a Tedy que ficaria longe da sua futura irmã, Charlie não aguenta a tentação e quebra a promessa, quando a jovem o procura com segundas intenções.

Charlie alcança o status de ídolo após lançar um CD com músicas infantis. O sucesso de forma repentina faz com que o músico queira tirar proveito da situação arranjando o maior número de namoradas possíveis.

A união entre Charlie e Alan parece mesmo ter chegado ao fim, pois os dois passam a brigar por tudo até mesmo pela decoração da casa. Acuado, Alan sai de casa. E agora, para onde ir?

Charlie fica magoado ao saber que Linda não o convidou para o jantar em que será homenageada e põe a namorada contra a parede. Já Jake fica bravo com seu pai quando ele não o deixa ir em um show de rock com os amigos.

Charlie está com grandes problemas em seu fluxo de caixa, pois além de não fazer nenhum trabalho remunerado há meses, as contas não param de chegar. Preocupado com a situação, Alan procura uma fórmula para reduzir os gastos da família e aumentar os ganhos.

Até que enfim Charlie inicia um relacionamento sério com Linda, uma  juíza, porém ele não consegue tirar da cabeça sua ex-vizinha Rose.

Depois que começou a namorar, Jake passa a ignorar todo mundo, ficando horas ao telefone com a amada. Alan marca um encontro às escuras com a amiga "madura" de sua namorada para Charlie, porém mesmo se sentindo extremamente solitário, ele não quer sair com nenhuma quarentona.

Charlie se vê obrigado a sair com sua mãe em um desses jantares chatíssimos, já que Alan tem um encontro com Sharon.

Enquanto Charlie está incomodado com uma pequena coceirinha, em sua área de lazer, Jake é obrigado a mudar de escola. Preocupados com a nova situação de Jake, pai e tio tentam alertá-lo de todos os perigos que o aguardam na nova escola, porém eles só deixam o garoto mais assustado.

Ted, o mais novo namorado de Evelyn, convida Alan e Charlie para assistirem a uma luta de boxe nos melhores lugares do ginásio e se hospedarem no melhor hotel de Las Vegas. Fascinado pelo novo mundo, Alan aceita o convite, já Charlie prefere fazer birra e ficar em casa.

Alan contrata Fernando (Enrique Iglesias) para reformar o Deck, depois que Charlie caiu. Bom profissional e bem apessoado, o carpinteiro faz a alegria da mulherada, inclusive de Chloe, a mais nova namorada do dono da casa.

Quando estava totalmente embriagado Charlie promete a Alan que ajudará Jake a fazer um resumo do livro. Recuperado do porre, Charlie não se lembra de nada e leva o garoto para fazer apostas no Jockey Club.

Alan e Jake são obrigados a dormir juntos depois que Charlie convida Myra para se hospedar em sua residência. O inevitável acontece e os dois dormem juntos deixando Alan irritadíssimo, pois ele acredita que a atitude do irmão pode estragar tudo.

Myra, a irmã de Herb, vem para ajudá-lo com os preparativos de seu casamento com Judith, porém as duas se odeiam e ficam o tempo todo se espetando. Já o relacionamento de Charlie e Myra parece ser bem diferente.

Mesmo sem conseguir que Kandy assine os papéis do divórcio, Alan continua a ajudando a passar os textos do teste que irá fazer. Jake acha que não é mais criança e troca todos os pôsteres de seu quarto por outros mais picantes.

Evellyn volta do funeral de uma grande amiga reclamando de tudo e todos, e a situação piora quando seus filhos expressam os seus verdadeiros sentimentos por ela. Semanas se passam e Alan e Charlie ficam com a consciência pesada e resolvem ir ver a mãe, o que se transforma em uma péssima ideia.

Charlie anda meio chateado, pois está sentindo todo o peso da idade. Sua situação piora quando Robin, a jovem namorada do momento, o lembra, o tempo todo, que ele é um coroa.

Enquanto Charlie descobre que Alan está usando a internet para conhecer pessoas, Rose está ajudando Jake com as matérias escolares. Charlie fica desconsolado ao perceber que a vida passou muito rápido e ele não é mais um garotão.

Danielle é rica, bonita e divorciada e o melhor de tudo é a mais nova vizinha de Charlie, que não perde um só segundo para tentar conquistá-la. Porém ele percebe que seria perfeito se Danielle e Alan se conhecessem, então ele arma um plano para uni-los.

Jake sempre ouve sua mãe e o namorando fazendo amor. Curioso ele faz algumas perguntas sobre o assunto ao seu pai que fica completamente constrangido. Mesmo sem saber o que falar para o filho, Alan não aceita que Charlie e Berta se intrometam na conversa.

Após uma noitada com Naomi, filha da Berta, Alan deixa a moça furar sua orelha direita, virando a piada da família. Mesmo com a orelha infeccionada a única preocupação de Alan é com Berta, pois ele nem imagina qual será a reação dela quando descobrir que eles estão saindo.

É véspera de Natal e Charlie quer expulsar todos de sua casa para aproveitar a noite com uma de suas amigas. Já com segundas intenções, ele pede para Berta preparar a gemada secreta, porém os planos dele estão naufragando já que a cada minuto chega um novo parente em sua casa que não quer ir embora.

Toda vez que Alan tenta vender o apartamento que comprou na época que era casado com Kandy ela o enrola usando seus atributos físicos. Berta e Lydia, namorada de Charlie, entram em uma perigosa rota de colisão que afeta toda a família.

A cada dia Alan está mais pão-duro, não tirando a carteira do bolso para nada. Mesmo irritado com as atitudes mesquinhas do irmão, Charlie o convida para um encontro com duas lindas garotas. Quem vai pagar a conta?

Já faz alguns dias que Alan não consegue dormir. Sem querer tomar remédios industrializados, ele aceita a sugestão de Charlie e vai fazer uma caminhada na praia. Confundido com um ladrão, Alan é preso e sua insônia só aumenta.

Alan guardava bem no fundo da sua alma algo que ele mesmo já tinha esquecido, uma tara inconsolável por grávidas. O fetiche é despertado quando Naomi, grávida de nove meses e filha de Berta vai trabalhar em sua casa.

Para variar um pouquinho, Charlie está de namorada nova, Lydia. Além de muito sincera, ela é também autoritária e logo consegue que toda a família Harper a odeie, menos Charlie que não consegue enxergar a verdadeira face de sua namorada.

Alan está vivendo a pior crise financeira de sua vida, já que suas duas ex-esposas estão lhe esfolando. Uma luz no fim do túnel surge quando Judith avisa que pretende se casar, mas Jake pode estragar os planos.

Com a separação, Kandi deixou Alan com uma mão na frente e outra atrás, mas a única coisa que ele não abre mão é a guarda do cachorro do casal, mesmo que para isso tenha que ir até as últimas conseqüências. Charlie vai ajudar Jake a ganhar um dinheirinho extra.

Charlie conhece uma gatinha surfista bem mais nova, e para agradá-la ele mente dizendo que também é um surfista. Logo na primeira onda Charlie quase morre e durante o acidente ele jura ter visto seu pai, morto há anos, que lhe manda um recado surpreendente.

Pressionado por Alan, Charlie conta toda verdade sobre o seu rompimento com Mia, mulher que ele achava ser a melhor coisa que havia acontecido em toda sua vida. Tentando disfarça todo seu arrependimento, Charlie busca nas apostas o consolo necessário para suportar o vazio que a falta de Mia lhe causou.

O mais novo trabalho escolar de Jake é a leitura de uma redação em sala de aula. Sem receio de ser repreendido pela professora, o garoto resolve relatar como é o seu final de semana na casa do tio Charlie. Jake conta tudo, desde as aventuras amorosas do seu tio até as constantes brigas entre os seus pais.

Evellyn descobre que Jake passou um final de semana inteiro com seus avós maternos. Chateada ela pressiona Alan para que Jake passe pelo menos uma noite com ela. Mesmo sabendo que Evellyn não é uma boa influência para o garoto, Alan se vê obrigado a ceder aos desejos da mãe.

Cansado de ser considerado um cara normal, Alan decide radicalizar e comprar um Porshe (modelo esporte). Sem dinheiro para a realização do seu sonho de consumo, Alan pede um empréstimo para sua mãe, porém sem saber ele está vendendo a alma ao diabo. Ao verem o carro do Alan, Judith e Jake querem aumento na pensão e na mesada respectivamente.

Evellyn fica deprimida ao ler no jornal que um dos seus ex-maridos faleceu. Emotiva ela convoca toda a família a comparecer no velório do Harry. Enquanto Alan quer prestar as últimas homenagens, Charlie quer dar a volta da vitória no enterro do Harry, pois o achava um tirano.

Além de pagar uma bela pensão alimentícia para Judith e Jake, Alan está recebendo, da ex-mulher, várias outras notas de despesas. O relacionamento familiar entre Charlie e Alan está cada vez mais difícil, os irmãos estão em pé de guerra.

Alan sempre se considerou um grande perdedor, incapaz de conquistar um mulherão. Incentivado por Charlie, Alan decide dar em cima da Sherri, que além de ser uma gata, já foi namorada do seu irmão. A tentativa dá certo e Alan marca um encontro com Sherri.

Charlie sempre fingiu ser homossexual para Eric, que além de ser o seu melhor cliente é o proprietário gay, de uma grande agência de publicidade. Convencido por Charlie, Alan aceita fingir ser o seu parceiro homossexual na festa do Eric, mas ao chegar lá, Charlie fica atraído por Pamela, que está convencida que ele é gay.

Charlie dá um mau jeito nas costas e não consegue se locomover. Preocupado com o irmão, Alan resolve levá-lo até o médico. Berta já não aguenta mais limpar as constantes sujeiras feitas por Jake.

Judith alega estar estressada e vai para o Havaí, deixando Jake com Alan. Alan além de estar no seu limite físico e mental está sendo investigado pela receita federal, então ele pede para o seu irresponsável irmão cuidar de Jake.

Alan vai fazer uma colonoscopia e isso o deixa deprimido. Com o intuito de diminuir a angústia que o irmão está sentindo, Charlie o convida, junto com Jake, para irem até Las Vegas, mas os preparativos da viagem deixam Charlie estressado.

Jake vai super bem na prova de história, mas ao invés de incentivá-lo, a avó só expõe os pontos negativos da situação, deixando-o decepcionado. Alan e Charlie ficam frustrados com a atitude da mãe e decidem romper relações com Evellyn.

Quando um terremoto acaba com o encanamento da casa da Judith, Alan gentilmente oferece a sua ex-esposa hospedagem na casa do Charlie. Óbvio sem consultá-lo. Tudo ia muito bem entre Alan e Judith até o dia que ela saiu com um homem para jantar e chegou tarde.

Jamie (Paget Brewster), um antiga amiga do Alan, está na cidade e quer revê-lo. Na adolescência ela não era nada de especial, mas agora tornou-se um mulherão. Assim Alan e Charlie dão inicio a uma disputa particular para ver quem chama a atenção da moça.

Depois de levar um fora de uma garota, Charlie descobre, na internet, um site que está falando mal dele, ou seja, a verdade. O site traz informações completas da sua vida e como ele tratou todas as mulheres que já namorou.

Charlie compõe uma canção para um novo desenho animado, que será baseado na revista em quadrinhos em que Jake é fanático. Entusiasmado Charlie corre para mostrá-la para o sobrinho, mas infelizmente o garoto a odeia. Enquanto isso Rose vai ao cinema com Alan.

Charlie reencontra Lisa (Denise Richards), a única mulher por quem foi apaixonado, e fica radiante ao descobrir que ela se separou. Motivado pela notícia Charlie tenta seduzi-la, mas logo em seguida descobre que ela tem um bebê.

Alan conhece Nancy (Kelley West) no supermercado e logo o casal começa um tórrida relação amorosa e sexual. Num primeiro momento Charlie fica feliz pelo irmão, mas logo depois fica extremamente irritado, pois cabe a ele agora a responsabilidade de cuidar de Jake enquanto Alan realiza as mais loucas fantasias.

Judith reclama para Alan que Jake está a tratando com desprezo. Assim Alan e Charlie decidem dar um bom exemplo para o garoto e começam a tratar bem a Evellyn. Aproveitando-se da nova situação Evellyn informa a seus filhos que vai usar a casa "deles" para realizar uma recepção aos membros da associação de corretores.

Evellyn conta pra Jake que quando o seu pai era criança ele roubou um brinquedo em uma loja. Até hoje Alan nega veementemente o ocorrido e fica desolado toda vez que alguém relembra aquele dia fatídico. Alan confessa para Charlie que não se lembra o que realmente aconteceu, mas que a partir daquele momento ele se tornou uma pessoa reprimida travando uma constate luta interna entre o "Alan do bem" e o "Alan do mau".

Alan está tendo um trabalhão para educar Jake, pois o garoto constantemente esquece de fazer a lição de casa. Acostumado a tratar mal todas suas namoradas, Charlie age como um adolescente quando é desprezado por Sherri (Jeri Ryan), o seu mais novo caso.

Jake está deslumbrado com o novo namorado rico de Judith. Além de ter uma casa com piscina e um belo barco, Melnick prometeu levar o garoto para mergulhar. Não agüentando mais ouvir o nome do pediatra e também para mostrar que também é um cara legal, Alan decide ensinar o filho de onze anos a dirigir.

Os pais de Jake são chamados na escola depois que o garoto mostrou o dedo para a professora, a senhorita Pasternak (Missi Pyle). Enquanto Alan e Judith discutem, pra saber de quem é a culpa, Charlie dá em cima da professora que fica loucamente apaixonada por ele. Quando Jake flagra o casal, Charlie decide acabar o romance com a professora, mas o fim do relacionamento vai trazer grandes problemas para Jake.

É dia do pagamento da pensão alimentícia de Judith, então Alan se prepara para o "ritual do preenchimento do cheque". Além de beber todas Alan faz o cheque ao lado de uma girafa de porcelana. Ele a fez para ex-exposa na época em que eram namorados e com o fim do casamento ele, decidiu roubá-la. Bêbado, Alan vai até a casa da Judith para devolver a girafa e descobre que ela está namorando o doutor Melnick (Ryan Stiles), o pediatra do Jake.

Alan está se sentindo rejeitado por seus familiares. Primeiro Charlie pede que ele saia de casa, pois irá receber um grupo de amigos e não quer que o seu irmão seja visto por seus colegas e logo em seguida, Alan descobre que todos os seu amigos estão na casa da sua ex-exposa numa festinha e que ninguém está disponível para ele.

A postura machista e manipuladora de Charlie em relação às mulheres fez a cabeça de Jake, que agora não está nem aí para o sexo oposto. Na frente das integrantes do grupo de apoio de Judith, Jake repete uma das frases de seu tio, o que provoca mais uma briga entre Alan e a ex-esposa, então influenciada pela amigas. Judith decide que a casa de Charlie não é mais um local apropriado para Jake.

Como todos os outros pais estão colocando os filhos em terapia, Judith obriga Alan e Charlie a levar Jake ao psicólogo, pois ela está preocupada com o impacto do divórcio sobre o garoto. Charlie descobre que Alan é sonâmbulo.

Alan e Charlie vão visitar a advogada que está cuidando do processo de separação e, para não perder o costume, Charlie dá em cima dela. Mesmo levando um tremendo fora, ele aceita se encontrar com a advogada para discutir sobre o processo de separação do irmão. Judith encontra uma maneira de proibir que Jake não vá mais a casa de Charlie no final de semana.

Além de andar meio triste e insolente, Jake fica muito tempo isolado em seu quarto, tocando guitarra. Estes fatos motivam seus pais a continuarem a terapia.

Para comenorar o aniversário de Jake, todos vão ao Castelo Mágico, inclusive Liz, a irmã de Judith, que foi um dos casos de Charlie. Ele fica radiante com a possibilidade de revê-la, porém nem tudo sai como ele planeja.

Charlie vai se encontrar com Jill, uma antiga namorada com quem não fala há 5 anos. Na época, ele foi dispensado por ela, o que provocou um enorme estrago em seus sentimentos. Ao encontrar o seu antigo amor, Charlie descobre que agora ela é Bill.

Judith e Alan estão em pé-de-guerra, pois ela foi aconselhada por seu advogado a fazer uma apólice de seguro maior para o ex-marido, para o caso de ele não poder mais pagar a pensão, e quer que Alan assuma mais esta despesa. Com raiva da ex-esposa, ele ameaça mudar seu testamento, e caso ele morra depois de Judith, a guarda de Jake passará a Charlie.

Por estar super à vontade com os irmãos (Alan e Charlie), Frankie resolve contar tudo sobre seu passado. Tal fato faz com que Charlie perca o interesse pela moça e quer que ela vá embora de sua casa. Já Alan, depois de conhecer sua história, quer ajudá-la.

Charlie e Alan conhecem Frankie no momento que ela estava destruindo o carro de seu psiquiatra, com um taco de beisebol. Como Charlie não consegue dizer não para mulheres bonitas, resolve dar abrigo para a "doida" em sua residência, mesmo contra a vontade de Alan.

Charlie é um homem que não tem nenhum controle sobre suas despesas, é um esbanjador. Isso aliado a um contador desorganizado e sinistro que faz com que ele passe por sérios problemas financeiros. Há quatro meses, suas contas não são pagas e, como conseqüência, seu crédito foi cortado e seus cartões de créditos foram cancelados. Agora Charlie vai ter que aprender a economizar e da maneira mais difícil.

Berta leva a sua neta, Prudence, para a casa de Charlie, pois ela não pode ficar sozinha. Mas a menina é uma tremenda gata de 16 anos que além de seduzir todos os homens da casa, só pensa em cutir a vida: beber e fumar.

Depois de um banho de loja, Judith se transforma em uma nova mulher e por conta disso começa a sair com o treinador de Jake. Quando Alan descobre que a sua ex-mulher está  saindo com um homem e que seu filho acha que ele se veste mal, decide ir às compras e, para ajudá-lo, escala Charlie.

Charlie reencontra Lisa (Denise Richards), o grande amor da sua vida, e descobre que ela está prestes a se casar, mas ainda tem esperança em conquistá-la e decide investir na história que ele é um novo homem, uma pessoa de responsabilidades. E num ato de desespero ele organiza o Dia de Ação de Graças na sua casa, convidando Lisa, toda a sua família e os pais de Judith.

Charlie perde o sono quando Wendy, o seu mais novo caso, passa mais de uma noite na sua vida. Wendy é uma pessoa tão gentil, carismática, e maravilhosa que logo conquista confiança de todos. Ela leva o Jake para andar de patins, vai ao cinema com o garoto e até cozinha o jantar para toda a família. Charlie acredita que a moça é uma pessoa maquiavélica e que tudo que ela está fazendo faça parte de um plano macabro para fisgá-lo. Até quando Charlie vai agüentar dividir a sua liberdade?

Mesmo sabendo que Charlie odeia crianças, Alan e Judith armam  um plano para que ele compareça na reunião de pais e mestres na escola de Jake. O casal pretende usar os dotes musicais de Charlie para ensaiar os alunos para o festival de música.

Cindy é uma bela surfista que usa a ducha da casa de Charlie depois de pegar ondas. Ela é bem diferente das outras garotas, pois ela nem dá bola para o "charmoso" Charlie.  A presença da moça deixa Alan irritado, pois ele acha que uma mulher andado quase pelada, pela casa, não é uma boa influência para o Jake, que desenha as nádegas da surfista como tema de um trabalho de escola.

Como Charlie não é exemplo de boas  maneiras com suas antigas namoradas, Alan está preocupado com a influência que ele pode exercer sobre seu filho. principalmente quando Charlie impõe novas regras: Evellyn (mãe de Alan e Charlie) quer que sua família conheça o seu novo namorado. O que era para ser apenas um jantar pode se transformar em uma grande encrenca.

Depois de uma grande noitada em Las Vegas, Charlie chega em casa de manhã totalmente atordoado. Mesmo não estando no seu estado normal, Charlie acaba cedendo as pressões de Jake e vai assistir a um jogo de futebol na escola do sobrinho. O tio sai de casa tão contrariado que nem troca de roupa, só dá ele de smoking. Mesmo de mau humor e de ressaca Charlie é cantado por algumas amigas de Judith, mas ele só se interessa por Kate, por quem decide investir todo o seu charme, enquanto Glória e Brooke decidem assediar o pacato e ingênuo Alan.

Berta, a empregada de Charlie, pede demissão, pois além de não trabalhar para "famílias" ela não aguenta as exigências que Alan anda fazendo. Para tentar agradar o irmão, Alan fica responsável por todos os serviços domésticos, mas todo o seu enorme esforço é em vão, pois Charlie só sabe criticá-lo e lembrá-lo, a todo momento, que a Berta era maravilhosa. Querendo se livrar de Rose a qualquer custo e não medindo esforços para tal, Charlie dá a maior força quando a moça comenta que há um cara interessado nela.

Preocupados com o bem estar de Jake (ele está sentido falta do seu lar), Alan e Judith resolvem ajudá-lo a arrumar o seu quarto e decidem que o garoto pode levar o seu preá-da-índia para à casa do tio Charlie. Para não ficar “sozinho" com a sua obsessiva mãe (Evellyn), Charlie aceita o convite de Alan e Jake e vai a Disney.

Com o intuito de reatar o seu casamento com Judith, Alan começa a fazer pequenos serviços para sua ex-esposa: colocar o lixo na rua, consertar o triturador de lixo e etc. Como as escapadas de Alan estão cada vez mais constantes Charlie se vê obrigado a dar continuidade na educação de seu sobrinho. O novo educador acredita que Jake, que tem apenas 10 anos, é responsável, digno de confiança, adulto e que apenas uma pequena conversa "de homem para homem" pode resolver todos os problemas, porém Jake não obedece a "regra" principal: não alimente as aves e não deixe as janelas abertas. As aves invadem um quarto da casa de Charlie e o transformam em território não grato.

Charlie (Charlie Sheen) é um bem sucedido compositor de jingles que além de morar em uma bela casa na praia, tem o maior "jeito" com as mulheres, quase um Don Juan. Mas o seu estilo de vida é ameaçado quando o seu irmão Alan (Jon Cryer) e seu filho Jake (Angus T. Jones) "invadem" a sua casa no meio da noite. Alan acaba de ser expulso de casa por Judith (Marin Hinkle), sua ex-exposa. que usa uma desculpa "esfarrapada" para acabar com o casamento, mas na verdade ela acha que pode ser gay. O anfitrião não acredita que a situação dos seus "hóspedes" seja passageira e mesmo contra a sua vontade, com a promessa que os dois vão embora o mais breve possível, ele acaba cedendo aos apelos de seu irmão e os dá abrigo.