Preocupados com o bem estar de Jake (ele está sentido falta do seu lar), Alan e Judith resolvem ajudá-lo a arrumar o seu quarto e decidem que o garoto pode levar o seu preá-da-índia para à casa do tio Charlie. Para não ficar “sozinho" com a sua obsessiva mãe (Evellyn), Charlie aceita o convite de Alan e Jake e vai a Disney.

Com o intuito de reatar o seu casamento com Judith, Alan começa a fazer pequenos serviços para sua ex-esposa: colocar o lixo na rua, consertar o triturador de lixo e etc. Como as escapadas de Alan estão cada vez mais constantes Charlie se vê obrigado a dar continuidade na educação de seu sobrinho. O novo educador acredita que Jake, que tem apenas 10 anos, é responsável, digno de confiança, adulto e que apenas uma pequena conversa "de homem para homem" pode resolver todos os problemas, porém Jake não obedece a "regra" principal: não alimente as aves e não deixe as janelas abertas. As aves invadem um quarto da casa de Charlie e o transformam em território não grato.

Charlie (Charlie Sheen) é um bem sucedido compositor de jingles que além de morar em uma bela casa na praia, tem o maior "jeito" com as mulheres, quase um Don Juan. Mas o seu estilo de vida é ameaçado quando o seu irmão Alan (Jon Cryer) e seu filho Jake (Angus T. Jones) "invadem" a sua casa no meio da noite. Alan acaba de ser expulso de casa por Judith (Marin Hinkle), sua ex-exposa. que usa uma desculpa "esfarrapada" para acabar com o casamento, mas na verdade ela acha que pode ser gay. O anfitrião não acredita que a situação dos seus "hóspedes" seja passageira e mesmo contra a sua vontade, com a promessa que os dois vão embora o mais breve possível, ele acaba cedendo aos apelos de seu irmão e os dá abrigo.