Uma famosa jornalista está na pousada de Lorelai e ela a apresenta à sua filha. Rory consegue um emprego e vai ter poucos dias para se preparar para a viagem que vai fazer como repórter. Luke prepara uma festa surpresa, de despedida, para Rory. Lorelai e Luke voltam a se entender.

É a formatura de Rory e a cidade toda quer ir, mas ela só tem quatro convites disponíveis, então decidem fazer uma reconstituição da festa. Kirk pede para fazer um número de superação na praça de Stars Hollow. Logan pede Rory em casamento na frente de todos, mas ela fica em dúvida.

Rory está preocupada porque vai se formar em alguns dias e ainda não conseguiu nenhum emprego. Lorelai vê Luke usando o boné que deu para ele há alguns anos, e gosta dessa demonstração. Zack é convidado para substituir o guitarrista de uma banda famosa e chama Lane para ir junto na turnê. Luke planeja a viagem de barco com sua filha. E Logan conta para Lorelai que quer pedir Rory em casamento.

Depois de meses, Lorelai volta à lanchonete de Luke, mas os dois não ficam muito a vontade. O filhos de Sookie estão com catapora e Lorelai oferece a sua casa para Jackson, o marido dela, passar alguns dias. Lorelai tem um problema com o carro e Luke  a ajuda a procurar um novo. Paris é aceita em várias faculdades, ficando em dúvida se vai fazer o curso de direito ou medicina.

Logan vai morar no apartamento de Rory e Paris, pois parou de trabalhar com seu pai. April vai visitar Luke e ele percebe algumas mudanças na filha, que está crescendo rapidamente. Em Stars Hollow acontece o "Festival de Primavera" e Rory leva Logan para conhecer a cidade. Ele e Lorelai conversam sobre o futuro do rapaz. Rory faz mais uma entrevista de emprego.

Lorelai tenta convencer Rory a ir ao casamento de Mia, uma grande amiga, mas Rory precisa apoiar Logan, que não está muito bem desde seu problema nos negócios. Lane e Zack convidam Luke para ir jantar, tudo para pedir que ele seja padrinho dos bebês. Lorelai ajuda Emily a resolver os negócios de Richard, pois ele largou tudo para se recuperar. Emily quer ir junto com a filha para o casamento. talvez seja bom elas passarem um tempo juntas.

Rory vai ter uma entrevista de emprego com o editor assistente do jornal New York times. Ela e Lorelai organizam o chá de bebê de Lane. Liz, irmã de Luke, diz que quer vender o barco do pai deles, mas Luke não gosta da idéia. Logan conta para Rory que perdeu muito dinheiro em seus negócios e que vai para Las Vegas, descansar, deixando a namorada muito chateada.

Lorelai conta para Rory que ela e Christopher se separaram e agora ela precisa contar para Emily, que está organizando a festa de casamento. A irmã de Luke junto do marido e o filho, vão passar alguns dias na casa dele. Richard se recupera em casa e Lorelai e Rory vão até lá, mas ela ainda não está preparada para contar da separação. É aniversário de Logan e Rory faz uma festa para ele.

Richard se recupera no hospital e Rory volta para a faculdade, ela se encanta pelo professor que vai substituir seu avô. Michel leva seu cachorro para o trabalho dizendo que ele está deprimido com a morte de seu "irmãozinho", o outro cachorro dele, que acaba de morrer. Lorelai sugere que ele faça um velório para o animal e ele entende que ela se oferece para organizar o funeral de Tim Tim, que acontece na pousada. Christopher procura Lorelai para que conversem sobre a briga, mas eles acabam se desentendendo novamente, ele afirma que tem muito ciúme de Luke e que até chegaram a brigar por isso.

Richard passa mal durante sua aula para a classe de Rory, ela liga para sua mãe e avisa que o avô está no hospital. Emily e logan também vão para o hospital. Richard vai ter que operar o coração. Zack está trabalhando no luke no lugar de sua mulher Lane. Babette avisa Luke sobre o problema do pai de Lorelai e ele vai até o hospital, para dar uma força. Todos questionam a ausência de Christopher no hospital (ele está bravo com Lorelai desde o incidente da carta para Luke). Logan conta para Rory que está pensando em comprar uma nova empresa de internet.

Enquanto Christopher instala a nova televisão de plasma, Lorelai vai à casa de Sookie para tomar conta das crianças enquanto ela e Jackson vão esquiar. Rory irá assistir à primeira aula de Richard em Yale. A carta de Lorelai é decisiva para o caso de custódia de April. Chris encontra uma cópia da carta no quarto de Lorelai, o conteúdo dela o deixa furioso.

Rory acaba de chegar de Paris e todos se preparam para uma festa natalina em casa. Luke procura Lorelai na pousada, ele pede que ela escreva uma carta para o juiz, isso poderá ajudar no processo contra Anna. April visita Luke escondido de Anna. Lane não suporta os comentários sobre o tamanho de sua barriga. Rory pergunta para Lorelai o motivo dela esconder de Christopher o pedido de Luke.

Christopher e Lorelai estão a procura de uma casa em outra cidade, mas o coração de Lorelai está em Stars Hollow. Liz leva Dula para passear na lanchonete de Luke.  Emily contrata um organizador para a festa de casamento de Lorelai. Logan quer saber sobre Rory ter omitido para Lucy, amiga dela, que já conhecia seu namorado!!!

Emily e Richard decidem fazer uma festa de casamento para Lorelai e Christopher. Rory se muda para o apartamento de Paris, Logan ajuda com a mudança. Lorelai está ansiosa para o campeonato de tricô em Stars Hollow, com a verba eles pretendem reconstruir uma antiga ponte da cidade! Liz decide ter o bebê em casa e Luke descobre que Anna e April ficarão fora por seis meses.

Christopher e Lorelai chegaram de Paris e ela está se sentindo culpada por ter casado em Paris sem comunicar Rory. Logan está na cidade e prepara uma surpresa para sua namorada. Taylor se surpreende ao ouvir que April vai a uma festa com outros garotos. Durante um jantar em casa, Chris e Lorelai contam para Rory sobre o casamento, ela não fica muito satisfeita com a notícia. Em poucos dias, Luke descobre sobre o casamento de lorelai.

Lorelai, Christopher e G.G. estão prontos para ir a Paris. Enquanto isso, Rory se despede do jornal passando seu cargo de editora chefe para Bill. Lane e Zac descobrem que vão ter gêmeos, Luke quer que ela não se esforce no trabalho. Em paris, Chris prepara uma grande surpresa para Lorelai e durante o jantar a pede em casamento. Como Lane e Zack não aceitaram se mudar para a casa da mãe de Lane, ela decide se mudar para a casa deles!

Lorelai está evitando Emily, enquanto Christopher tenta convencê-la a participar de um evento em Yale para os pais dos alunos. Kirk não está suportando mais seu namoro com Lulu  e conta para Luke que se sente sufocado. A instrutora de natação de April está interessada em Luke e o convida para jantar... Lorelai fica chocada ao ver Emily e Richard no evento de Yale!

Logan está na cidade para uma reunião de negócios e aproveita para fazer uma grande surpresa para Rory, enquanto Lorelai se prepara para passar um final de semana na casa de Christopher. Taylor convoca uma assembléia de emergência para discutirem sobre o forte odor que invadiu Stars Hollow. Lorelai conta para Sookie sobre a carta que Sherry enviou para Chris querendo participar da vida de G.G., filha deles. Lorelai pede para Chris refletir sobre a viagem de G.G. para Paris, no entanto esse comentário estremece a relação entre eles.

Christopher e Lorelai estão cada dia mais envolvidos, o que preocupa Sookie e Rory. April, filha de Luke, ficará duas semanas com ele para que Anna possa cuidar de sua mãe. Rory volta para a faculdade e descobre que seu avô, Richard, foi convidado para palestrar em Yale. Enquanto isso, Emily é parada por um policial enquanto dirigia falando ao celular. Ao ser encaminhada para a delegacia, Emily é obrigada a ligar para Lorelai, interrompendo o encontro entre ela e Christopher!!!

Lorelai e Rory irão jantar na casa de Emily, elas estão preocupadas com os questionamentos sobre o rompimento com Luke. Ao chegarem são surpreendidas por Charlotte, uma das garotas que Emily treina para o primeiro baile. Durante o jantar, Lorelai dispara a notícia e fica chocada com o silêncio que se segue. Zack comenta com Brian sobre a estranha maneira que Lane o está tratando. Michel descobre sobre o baile que Emily está organizando para as garotas e implora para que Lorelai o leve. Christopher e Rory saem para jantar, em seguida ele revela que está apaixonado por Lorelai!

Luke fica descontrolado ao saber que sua noiva dormiu com outro homem. Rory tenta ver Logan, mas ele planeja um reencontro somente no natal. Lane e Zack retornam da lua de mel e contam todas as novidades para Rory. Depois de perder a lanchonete e Lorelai, Luke descobre que Kirk plagiou sua lanchonete e roubou todos os seus clientes. Lane descobre que está grávida, escondendo a notícia de Zack.

Lorelai, mãe de Rory, acorda pela manhã na cama com Christopher, confusa e mortificada, sai abruptamente ignorando os pedidos de Christopher para que fique com ele. Uma vez em sua casa, Lorelai tenta se desfazer de tudo o que a faça se lembrar de Luke e acaba praticamente esvaziando a casa. Rory recebe um brinquedo como presente de despedida de Logan e não tem a menor idéia do que isso pode significar. Decide que deve se unir a ele em Londres verão no próximo, mas depois acaba descobrindo que ele comprou uma passagem para ela visitá-lo no Natal. Kirk e Taylor causam um estranho acidente que danifica o restaurante de Luke. Finalmente, Luke aparece na porta da casa de Lorelai e pede que ela fuja com ele.