Enquanto relembram os antigos donos do impala 1967, os irmãos conversam sobre o inevitável e iminente apocalipse. Dean diz que, embora não concorde, apoiará a decisão de Sam de dizer "sim" ao demônio. E Sam exige que Dean se comprometa a não ressuscitá-lo caso morra no confronto. Decisões tomadas! Serão eles capazes de parar o apocalipse?
O demônio Crowley diz a Bobby que dará a localização da morte em troca de sua alma. Sabendo que Sam e Dean precisam do quarto anel para impedir o apocalipse, Bobby aceita. Sam e Dean confrontam a peste, quem os contamina com um vírus mortal; então Castiel tenta ajudá-los. Dean se encontra com o Ceifador e, este, o avisa que só Sam pode deter Lúcifer e, diante de um pacto preocupante, Dean promete ao Ceifador que deixará Sam ir à luta!
Sam e Dean insistem no plano de juntar os anéis dos cavaleiros do apocalipse para abrir um portal e jogar Lúcifer numa emboscada. Neste plano contam com a ajuda do demônio Crowley que, mesmo proferindo seu bordão: "os inimigos dos meus inimigos, são meus amigos", não transmite toda confiança que os irmãos Winchester gostariam!! Como o plano não está saindo como previsto, Crowley faz uma proposta a Bobby: pegar sua alma emprestada para ir atrás da morte, prometendo devolvê-la intacta depois!!! Será que Bobby vai confiar no demônio tanto assim?
Lúcifer retorna - Sam e Dean se hospedam num sofisticado hotel pois uma tempestade os impede de seguir viagem. O fato de existir no meio do nada um hotel já causa estranheza em Dean e em pouco tempo percebem que eram os "convidados de honra" de um grupo de Deuses, que os farão reféns. Os Deuses querem usar Sam e Dean como moeda de troca para interromper o apocalipse, mas Gabriel, na pele do "brincalhão",aparece para alertá-los: caso Lúcifer os encontre matará a todos.
No 100º episódio da série, Sam percebe que Dean está sentindo-se derrotado e com vontade de desistir de viver e, por isso, pede ajuda de Castiel que o aprisiona no quarto antidemônios de Bobby. Com a aparição de Zacharias e do meio irmão dos Winchester, Adam, como, aparentemente, o novo "escolhido" de Lúcifer, descobre-se que se trata de uma armadilha dos anjos, o que deve dificultar ainda mais um possível " sim" de Dean a Miguel.
Sam e Dean são perseguidos por zumbis e salvos por uma milícia que caça demônios. Através deste grupo os irmão são apresentados ao pastor Gideon e à sua filha, Leah, tida como profetiza, que anuncia que o apocalipse chegará em um ou dois meses. Castiel avisa que Leah não é profetiza e, ao vê-la manipulando as pessoas até a morte, Dean e Sam tentam detê-la. Dean visita seu filho.
Assassinados por caçadores Sam e Dean vão pro céu, onde, advertidos por Castiel que Zacharias os procura, correm contra o tempo para localizar o anjo Josué, que tem fama de falar com Deus diretamente, e que por isso poderia ajudá-los. No céu os irmãos têm a chance de rever os pais e amigos falecidos.
Dean e Sam investigam um boato que um treinador de futebol, morto há cinco anos, estaria de volta à cidade e confirmam que seu túmulo está vazio! O xerife local é conhecido de Bobby, diz não acreditar no boato e proíbe os irmãos de insistirem na investigação. Para espanto dos irmãos, se depararem com a falecida mulher de Bobby, que fora cremada, circulando pela casa. Sabendo o que mantem os zumbis vivos, Dean e Sam exigem que Bobby a mate mas ele se recusa e os ameaça com uma arma!
Ao saber que o cupido, um querubim enlouquecido, está na terra por conta do dia dos namorados, e atribuem a ele a desenfreada ânsia de matar uns aos outros por amor que está tomando conta da cidade. Mas quando são convencidos pelo cupido de sua inocência, descobrem que fome, um dos quatro cavaleiros do apocalipse chegou na cidade, enviado por Lucifer, para que todos ali comam e bebam até a morte!! Como impedir isso?
Os anjos enviam Anna, um anjo exterminador, que culpa Castiel por sua prisão "lá em cima" e que agora tem a missão de matar John e Mary Winchester antes que eles gerem Sam pois se ele não nascer, Lúcifer não poderá utilizá-lo como sua casca. Por este motivo Castiel envia Sam e Dean ao ano de 1978, para que eles detenham Anna! O encontro peculiar de filhos que os pais ainda não conhecem promove conversas e momentos inesperados.
Sam e Dean são chamados pela ex-babá deles pois fenômenos do tipo Poltergeist há um mês os assusta. Sam é atingido por "algo" que rouba seu corpo, ou melhor, Sam se transforma em Gary, um nerd adolescente, e vice-versa. Animadíssimo com seu novo corpo: bonito e em forma, Gary (agora Sam!) investiga casos com Dean. Enquanto isso, Sam está preso ao corpo de Gary, enfrenta as crises escolares e de relacionamento familiar. Dean será muito importante para descobrir o que está acontecendo por ali!!
Sam e Dean são chamados por um ex-caçador, Martin, atualmente internado num hospital psiquiátrico, para investigar a aparição de monstros e a possível relação disso com as recentes mortes de pacientes. Os irmãos topam o desafio e se internam como doentes mentais!! Parece que o clima do ambiente afeta a mente dos irmãos também!
Dean e Sam enfim encontram, o Colt o que os motiva a encarar Lúcifer para derrotá-lo. Dean faz de tudo para que Sam não o acompanhe neste confronto, mas não consegue! Na busca pelo paradeiro do diabo os dois vão parar numa cidadezinha no meio do nada tomada por demônios! Lá o grupo de caçadores aumenta com a ajuda de Jo e Ellen, além de Bobby e Castiel ! Este último foi o primeiro a ser "preso" num círculo de fogo e sem nada poder fazer pelos amigos humanos! As corajosas Jo e Ellen enfrentam cães do inferno, enquanto Sam e Dean descobrem o poder do tal Colt!!
Becky , a fã número um das histórias de Chuck da revista "Supernatural", atrai Dean e Sam para uma convenção do sobrenatural! Assim os dois se deparam com inúmeros "Dean e Sam" espalhados pelo enorme casarão caçando fantasmas! Quando um dos participantes é atacado por um fantasma, os irmãos Winchester entram em ação! Becky faz uma revelação surpreendente aos irmãos: onde está o Colt!
Dean e Sam caem numa armadilha do "brincalhão" e se tornam personagens de seriados de Tv! Ora estrelam reality show, ora participam da série Dr. Sexy, ora estão num game show. Castiel tenta ajudá-los em vão! Pelo brincalhão eles só tem uma opção para sair da tevelândia: Dean assumir o papel de Miguel e Sam o de Lúcifer!!
Dean e Sam descobrem que há um bruxo jogando Poker e apostando anos de vida na região. Bob, ainda em sua cadeira de rodas, também é atraído pelo jogador e perde anos de vida! Revoltado, Dean aposta alto: devolve a idade de Bob, mas ele se torna um senhor de idade! Como Sam e Dean sairão dessa enrrascada?
Sam e Dean investigam uma série de assassinatos que estranhamente lembram contos de fadas. Primeiramente vão a um santuário de magia, onde descobrem que o dono está em crise financeira pois as crianças de hoje só querem brinquedos tecnológicos. Os irmãos então rastreiam Jesse, e percebem que tudo o que o garoto acredita se torna realidade, inclusive a "Fada do Dente"! Castiel diz aos rapazes que Jesse é meio demônio, meio humano e precisa ser eliminado. Preocupados com o garoto pois sabem que o demônio o procura, os irmãos dão um conselho a Jesse e aguardam sua decisão!
Após a terrível visão apocalíptica, Dean reata a parceria com Sam! O primeiro caso que a dupla enfrentará envolve uma misteriosa morte de um homem dentro de um carro que teria sido de James Dean! Outro crime envolve Abrahan Lincoln e um outro, Paris Hilton!! Qual a relação desses personagens com o museu de cera da cidadezinha? Mesmo investigando o caso juntos, Dean ainda não confia em Sam!
Num sono profundo Dean é transportado por Zacharias dos dias atuais para o ano de 2014. Ao se ver diante de um mundo devastado pelo apocalipse e se assustar com " o Dean do futuro", tão violento e desumano, como jamais imaginara, tenta entender o que aconteceu com o mundo e com Sam! O que terá que fazer em 2009 para derrotar Lúcifer?
De fato Dean e Sam estão separados. Castiel culpa o arcanjo Rafael por sua morte e, acreditando que ele está na terra, pede ajuda de Dean para encontrá-lo. Bobby, ainda na cadeira de rodas, aciona amigos para combater o demônio pois teme que o apocalipse já esteja em curso. Sam, sozinho, se vê cara a cara com Lucifer que lhe faz uma impactante revelação.
Bobby ainda está em sua cadeira de rodas e teme que fique assim para sempre. Castiel reaparece, sem poderes, e quer encontrar Deus! Ruffus, um velho amigo, liga para Bobby pedindo ajuda pois sua cidade está tomada por demônios! Bobby envia os irmãos que reencontram a velha amiga Ellen no "combate" ao mal! Algo muito grave acontece por lá, separando os irmãos!
A partir do momento em que Sam, enfeitiçado por Ruby, matou Lilith, finalmente Lúcifer foi libertado do inferno e agora vagueia pelo nosso planeta em busca de uma "casca" . Pelo editor da revista Sobrenatural ficam sabendo que Castiel "foi punido" pelo arcanjo que agora quer levar Dean! Então seria ele a "casca"? Mesmo decepcionados com Sam, Bobby e Dean se organizam para tentar conter o Armagedom.
Pelo que tudo indica, o apocalipse inevitavelmente se aproxima e por isso os irmãos se preparam. Dean, ainda decepcionado com o fato de Sam se alimentar de sangue, é advertido por Bobby para não desistir do irmão. Em contrapartida, Sam se alia a Ruby, na sua grande chance de matar Lillith. Enquanto isso Castiel diz a Dean que chegou sua hora de deter o demônio. Assim sendo, Dean não poupa esforços e enfia a faca em Ruby! Será que ela morreu?
Preso num quarto sob os cuidados de Bobby e Dean, Sam admite que bebe sangue de demônios para matar Lillith. Na prisão, um demônio o tortura em suas alucinações. Num de seus devaneios, sua mãe aparece e diz que ele pode usar seu dom por justiça. Durante uma crise de abstinência, Castiel liberta Sam, sem a autorização de Dean. Quando os irmãos se reencontram trocam socos.
Castiel, num sonho, diz a Dean que tem algo importante para lhe contar, mas teria que ser num determinado endereço. Sam acompanha Dean pensando encontrar Castiel, mas ficam chocados quando se deparam com Jimmy Novak, o herdeiro de Castiel. Dean e Bob prendem Sam, pois descobrem que ele está bebendo sangue.
Uma ligação de um rapaz de 19 anos procurando por John Winschester intriga Sam e Dean. O garoto diz que John é seu pai. Dean acha que se trata de uma cilada do demônio. Sam acredita no rapaz que, logo consegue provar que é mesmo irmão deles. Em meio a uma luta com o mal, Sam acha bom tê-lo como mais um parceiro na caça ao mal; Dean discorda e quer ver Adam levando uma vida normal.
Sam e Dean descobrem que são protagonistas de uma série de livros chamada Sobrenatural. Percebem que ali são relatados fatos que só os dois viveram. Intrigados, procuram o autor das histórias. Chegam a Carver e o pressionam a dizer como ele sabe tanto sobre eles. Mais desesperados ficam quando percebem que seus próximos passos já estão ou serão em breve escritos por Carver.
Caso os irmãos não fossem caçadores do sobrenatural, como seriam suas vidas? Dean seria um executivo na mesma empresa que Sam, que trabalharia na área de telemarketing. Mas nessa história, eles não reconhecem um ao outro. Curiosamente Sam tem visões com Dean que só serão entendidas quando um email do RH leva pessoas a morte!
Sam e Dean vão ao enterro da vidente Pamela. Alguém roubou a espada de Lúcifer e está matando anjos. Castiel e Uriel capturam Alastair. Como sabem o que Dean sofreu no inferno, os anjos querem que ele torture Alastair. Mesmo Sam sendo contra, Dean aceita o trabalho. Ele se mostra seguro diante de Alastair, mas quando descobre o nome do demônio, se vê em perigo.
Em mais uma dica de Bobby, os irmãos vão até uma cidadezinha do Wyoming investigar o motivo de ninguém morrer ali. Tudo indica que os demônios capturaram o ceifeiro da região. Como matar a morte? Para solucionar o caso, Sam e Dean se aventuram num passeio no mundo dos mortos.
Os irmãos Winchesters chegam a um vilarejo do Iowa onde um tipo de crime se repete: um homem, sem motivo aparente, espanca sua esposa até a morte. Para tentar entender o que há por trás do crime, Sam e Dean se passam por advogados de defesa do assassino. Tudo indica que se trata de uma "Siren", ou seja, de um ser peixe-mulher que assume diversas formas e se "alimenta" de amor. Até Sam e Dean são enfeitiçados por ela.
Sam e Dean visitam a velha escola onde estudaram pois uma garota foi agredida verbalmente e morta. Enquanto disfarçados de faxineiros, eles investigam o crime e se recordam do tempo em que Sam era vítima de "Bulying"; enquanto Dean era o Sr. Popular.
Enquanto Dean e Sam investigam o que explicaria um homem aparecer morto,
sozinho, em casa, sem nenhum sinal de arrombamento nem violência, os novos moradores da casa chegam de mudança. Os irmãos tentam de todo modo evitar a mudança, mas não têm sucesso. As crianças logo fazem amizade com antigos moradores da casa que revelam não querer adultos no local.
Os anjos Cassiel e Uriel chegam para buscar a garotinha Ana. Ao ser hipnotizada, ela se lembra quem é: um anjo. Desconfia-se que a menina tenha caído na Terra como penalidade; mas agora o céu a quer morta e o inferno a quer viva. Por isso anjos e demônios se enfrentam. Enfim Dean conta pra Sam como foi parar no inferno.
Ruby diz Sam e Dean que um poderoso demônio chamado Alastair (ator convidado Mark Rolston - "Cold Case", "CSI: Miami", "The Shield") está à procura de uma garota chamada Anna (atriz convidada Julie McNiven - "Mad Men"), que pode ouvir as conversas dos anjos. Os três partem para encontrar Ana, sem esperar que Alastair pudesse descobrir seus planos. Dean ataca Sam por confiar em Ruby, então Sam lhe diz o que aconteceu durante esses meses em que o irmão estava no inferno e como Ruby salvou sua vida.
Sam e Dean investigam uma pequena cidade onde um poço dos desejos funciona tão bem que um ursinho de pelúcia vem à vida, alguém ganha na loteria e um nerd arranja uma namorada gostosona. Os irmãos percebem, porém, que embora todo mundo esteja feliz agora, o resultado final pode ser desastroso, já que os pedidos são realizados por um preço terrível.
Dois dias antes do Halloween, os irmãos investigam o caso de um homem que vomita lâminas de barbear. Castiel, acompanhado do amigo Uriel, se apresenta a Sam e os faz ver que a bruxa que está na cidade é mais esperta que os dois e muito perigosa.
Ao investigar a estranha morte de Frank Obrien, Dean começa a ter alucinações, coceira e um profundo sentimento de medo. Tudo indica que o "espírito" infecta pessoas com medo e por isso Dean tem apenas horas de vida. Sam e Bobby correm contra o tempo para salvá-lo.
Pensilvânia 2008 - Vários assassinatos ocorrem durante a celebração da Oktoberfest. Os crimes são atribuídos a grandes monstros como vampiros, lobisomens e múmias. Seria mais um caso de metamorfos envolvendo grandes monstros do cinema?
Ao flagrar Sam com Ruby, com o pretexto que ela o está ajudando a encontrar Lillith, Dean fica furioso. Ele fica ainda mais preocupado quando descobre que Sam está exorcizando demônios com a mente. Mesmo assim, os dois tentam ajudar um homem com uma infecção misteriosa que o transforma em um monstro. Os irmãos discordam no caso: Sam acha que o homem pode mudar através da razão passando a refrear seus instintos, mas Dean acredita que a coisa mais humana a fazer é matá-lo. Castiel pede a Dean que detenha Sam, ou ele o fará.
Dean é transportado de volta no tempo e fica chocado quando aterrissa em Lawrence, Kansas. No entanto, esse choque se transforma em espanto quando ele encontra um jovem John Winchester e Mary, que acabaram de se apaixonar. Dean não está certo do motivo pelo qual ele foi enviado ao passado, então aproveita o tempo com seus pais e a avô recém-descoberta, que pode estar encondendo um segredo fundamental para Sam e Dean.
Enquanto Sam e Dean conversam sobre Castiel, Dean confessa que não acredita que Deus o trataria individualmente. Sam tenta convencê-lo de quão importante ele é pra Deus, mas ao testemunharem os fantasmas das crianças que Bobby não conseguiu salvar, Dean questiona mais ainda se Deus existe.
Depois de 4 meses de sua morte, Dean ressuscita. Sua primeira preocupação foi procurar o irmão com a ajuda de Bobby. Ao encontrá-lo, Sam garante que não fez nenhum pacto com o mal para ressucistá-lo. Intrigados, Bobby os leva a uma vidente, que ao atendê-los fica cega enquanto vários demônios ficam cara a cara com os irmãos Winschester. Um anjo se apresenta como Castiel e dará algumas respostas aos irmãos.
Só faltam 30 horas para acabar o tempo do pacto de Dean com o demônio da encruzilhada. Sam e Bobby procuram a detentora do tal contrato e, portanto, dona da alma de Dean. Sam localiza Lilith (no corpo de uma garotinha) e recorre a Ruby apesar dos protestos de Dean. Ruby adverte que eles não estão prontos pra lutar com Lilith mas eles roubam sua faca e partem para uma batalha. Sam, Dean e Bobby enfrentam Lilith e todos seus demônios num último esforço desesperado para salvar a vida de Dean.
Faltando apenas três semanas para o fim do pacto, Dean tenta descobrir quem é seu "dono". Quem detem o seu "contrato"? Mesmo assim Sam convence o irmão a acompanhá-lo numa missão envolvendo zumbis. Na Pensilvânia, descobrem que se trata de um médico verdadeiro que, em 1816, abandonou a medicina tradicional para se dedicar à obsessiva busca pela vida eterna... drogando e roubando órgãos das pessoas.
Várias pessoas de uma pequena cidade de Ohio receberam ligações de pessoas mortas que incentivam outras a cometerem suicídio. Ao investigar o intrigante caso, Dean recebe um telefonema de seu pai apontando uma solução para livrá-lo do seu pacto. Os irmãos discutem e discordam: seria mesmo John Winschester do outro lado da linha?
A dois meses do fim do seu tempo de vida de Dean, os irmãos participam de um reality show de terror chamado "Os Encara Fantasmas". O programa era gravado na mansão Morton, um imóvel abandonado, que, segundo se acreditava, tornava-se um dos lugares mais assombrados da América uma vez ao ano. Tudo parecia normal até Sam e Dean perceberem que pessoas estavam desaparecendo dentro da mansão... E relacionam o fato a um fantasma que agia sempre sumindo com pessoas nos anos bicestos, como aquele que estavam vivendo. Próximo da meia noite, o susto e o pânico tomam conta da casa!
Henrik, um agente do FBI, captura Sam e Dean e os leva para a delegacia, alertando o xerife de que eles são perigosos criminosos. Mesmo estando presos, eles são culpados da morte do parceiro de Henrik. Uma fumaça negra cobre a cidade e possui as pessoas... só estão protegidas aqueles que estão na sede da polícia. Com tudo isso acontecendo, todos da delegacia decidem seguir um plano que Dean acredita que dará certo. Será?
Sam está em pânico pois cada vez que tenta dormir tem um pesadelo com Dean morrendo... ao despertar no dia seguinte, os fatos que antecedem à morte, se concretizam. Dean é morto depois de investigar um caso sobre o desaparecimento de um homem com Sam. Na manhã seguinte, Sam fica chocado ao descobrir que Dean está vivo e o dia está se repetindo. Desesperado, Sam tenta a cada pesadelo mudar o destino do irmão. Como salvar a vida de Dean tantas vezes?
Sam anda bebendo muito pois percebe que Dean não quer ser salvo e não liga mais para própria vida. Já Bobby, em coma, trava uma batalha com seus demônios pessoais. Sam e Dean descobrem que alguém envenenou Bobby com uma poção que irá matá-lo se ele não acordar logo. Desesperados, os irmãos decidem tomar a poção para entrar nos sonhos de Bobby e ficam cara a cara com seus pesadelos pessoais.
Em Massachusetts, Sam e Dean descobrem um grupo de bruxas que já matou duas pessoas. Ruby os adverte dizendo que o demônio que as está controlando é muito poderoso e irá com certeza matá-los. Ignorando a informação, os irmãos vão atrás do grupo e confrontam a líder das bruxas, que expõe a todos o passado de Ruby.
Em pleno clima natalino, os irmãos investigam uma série de assassinatos onde as vítimas são puxadas através de suas chaminés. Sam acredita que se trata de alguém "anti Papai Noel", uma espécie de demônio com raízes na crença pagã. Dean, temendo ser este seu último Natal com o Sam, quer celebrá-lo de modo tradicional. Sam relembra do decepcionante Natal de 1991...
Sam e Dean capturam uma vampira chamada Lucy. O curioso é que ela alega não saber como se tornou uma vampira. Intrigados, os irmãos descobrem que Dixon, outro vampiro, está dando sangue humano para inocentes mulheres em bares, como se fosse a droga da moda e transformando-as em vampiros. Enquanto isso, Gordon escapa da prisão e pressiona Bela a dizer onde encontrar Sam. Entretanto, Dixon transforma Gordon em vampiro, o que o torna mais poderoso e perigoso... sobretudo para Sam.
Dean descobre que Sam foi atrás do demônio da encruzilhada e usou uma bala do colt. Desta vez os irmãos investigam o misterioso desaparecimento de vítimas afogadas que não estavam perto da água na hora de sua morte. Como? Durante a investigação cruzam com Bela, quem também está investigando o caso a pedido da família de uma das vítimas. Sam e Dean avisam para ela ficar fora de seu caminho, mas não sabem que ela tem outros planos.
Desta vez uma pequena cidade que está enfrentando uma série de estranhos assassinatos que, muitos dos elementos lembram contos de fada como Chapéuzinho Vermelho, Branca de Neve e João e Maria. Enquanto isso, Sam invoca o demônio da encruzilhada e ameaça matá-lo.
Sam e Dean investigam uma onda de mortes violentas que está acontecendo em Ohio, num povoado que esteve no anonimato até que recentemente se transformou em uma espécie de paraíso para os apostadores e beberrões. Dean descobre que alguns demônios se infiltraram na cidade e, usando seus poderes de persuasão, tem obrigado os habitantes do local a sucumbir aos seus mais baixos instintos. Enquanto isso, Ruby (a atriz convidada Katie Cassidy) ajuda Bobby a reconstruir o Colt desde o princípio, ao mesmo tempo em que lhe revela informações muito interessantes.
Sam e Dean descobrem que alguém invadiu o quarto secreto que o pai usava como depósito e lá acham um pé de coelho amaldiçoado que havia sido roubado e ligam para Bobby em busca de ajuda. Ele os alerta para tomarem cuidado com o amuleto. Embora ele transmita muita boa sorte, quem o perde vê a chegada da morte em uma semana. A sorte logo é percebida por Sam, mas uma ladra rouba o amuleto dele... Sua sorte desaparece e o medo da morte se torna muito presente!
Dean conta toda a verdade sobre o pacto que fez para Sam. Os dois seguem para Indiana e visitam uma ex-namorada de Dean, a bela Lisa, que celebrava mais um aniversário do seu filho, Ben. A semelhança não deixou dúvida: Ben era filho de Dean. De repente Ben desaparece... Sam e Dean descobrem que um parasita demoníaco está roubando crianças da cidade e assumindo sua forma. Enquanto isso, Ruby entra em contato com Sam e revela uma assustadora informação sobre a mãe dos garotos.
Sam e Dean estão diante de uma onda de mortes causadas pelos demônios que deixaram escapar pela porta do inferno. Bobby estima que se trata de mais de 200 demônios à solta. Dean muda seu estilo de vida por conta do pacto que lhe deu apenas mais um ano de vida; o que deixa Sam muito incomodado, já que ele está em busca de uma solução para o negócio. Bobby sugere aos irmãos irem para Nebraska, para caçar sete demônios que são manifestações reais dos sete pecados capitais.
O duelo entre Sam e Jake, agora o mais poderoso ser da cidade fantasma, termina com a morte de Sam, testemunhada por Dean e o velho Bobby. Dean leva o irmão morto pra casa e não quer enterrá-lo. Desesperado procura o demônio pra fazer um pacto pra ressuscitá-lo e em troca terá que repetir o mesmo erro do seu pai.
Sam é abduzido pelo "demônio olhos amarelos" e vai parar numa cidade fantasma onde um grupo de jovens escolhidos como ele, com 23 anos, são recrutados para a etapa final do serviço do mal. Embora Sam tente unir o grupo, o mal é mais forte e determina que só um deles sairá vivo dali, ou seja, o vencedor é o seu eleito. E começam as provas...
Por alguma razão sobrenatural, Dean é tocado por sua mãe e, num mundo irreal, ela está viva, Sam é estudante de direito e noivo, e ele, Dean, vive normalmente, namorando Carmen. Enfim..."somos uma família de novo", declara o catatônico Dean. Neste mundo paralelo, nem caçador ele seria.
Os irmãos forjam crimes para serem presos numa penitenciária estadual para investigar um mistério. Pelas descrições, tudo indicava que se tratava do espírito de um prisioneiro morto fazendo justiça. Mas Dean arruma confusão e acaba numa solitária de onde testemunha o espírito de uma ex-carcereira fazendo mais uma vítima. Por que ela atacava os presos?
Sam e Dean vão para Hollywood investigar a morte de um ator durante as gravações de um filme de terror. Dean achava que seria também uma oportunidade pra Sam se recuperar de seu último trauma amoroso. Tudo indica que o estúdio era de fato assombrado e por isso os irmãos se infiltram na produção e novas mortes acontecem.
Enquanto os irmãos investigam a morte de um advogado aparentemente atacado por um animal selvagem, Sam conhece a bela secretária da vítima, Madison, e pinta um clima entre eles. Mas quando parece ser Madison a próxima vítima, surge uma dúvida: e se for ela o lobisomen?
Molly e David comemoravam mais um aniversário de casamento quando, de repente, um senhor aparece diante do carro, o que provoca um acidente fatal pra David. Pela mesma estrada vinham os irmãos Winchester que socorrem Molly. Os acontecimentos seguintes provam que ela é o alvo do espírito de um rancheiro que há 15 anos, na mesma data, ataca os motoristas daquela estrada.
Sam e Dean pedem a ajuda de Ellen e do caçador Bobby pois violentos acontecimentos e mortes estão rondando no campus da faculdade. A única pista é que se trata de uma garota sedutora e assassina. Seria uma espécie de semi-deus ou o mal?
Dean encontra Sam caído num quarto de hotel, coberto de sangue e sem nenhuma lembrança do que lhe acontecera na última semana. Na tentativa de recuperar a memória do irmão, Dean o leva aos locais próximos e por isso descobrem que, gravado em vídeo, havia uma cena dele matando um homem. O que aconteceu? Estaria ele possuído também pelo mal? Sam continua fora de si a ponto de atacar a filha de Ellen?
Alguns assassinos agem e dizem que foi uma ordem de Deus recebida através de um anjo. Intrigado com os fatos, Sam entra de cabeça nas investigações e quando parecia estar perto da resposta ele também vê uma luz. E agora? Será que ele também teria a missão de matar alguém?
Sam e Dean estão diante de mais um mistério: um empregado de confiança de um banco rouba e comete suicídio na seqüência. Esse crime se repete algumas vezes e quando os corpos são submetidos à autópsia conclui-se que os ladrões já estavam mortos muitos dias antes do dia do referido crime. Qual seria a resposta?
Sam e Dean investigam duas estranhas mortes em um pequeno hotel de Connecticut, administrado por uma família. Para facilitar o trabalho, os irmãos se hospedam lá e logo descobrem que há uma relação entre a amiga imaginária de Tyler (neta da proprietária do hotel) com as mortes.
Dean conta a Sam o segredo que o pai lhe disse antes de morrer: prometa salvar o Sam. Por isso, Dean quer dar um tempo nessa vida de caçadores. Preocupado com o seu futuro, Sam vai sozinho para Indiana, pois precisa descobrir quem ele realmente é. Lá acredita que encontrará outras pessoas como ele. Dean descobre que Sam está sendo procurado por Gordon, um caçador violento que conheceram tempos atrás.
Sam tem uma visão de Dean matando um homem aparentemente possuído. Os dois seguem viagem e param numa pequena cidade onde os moradores estavam quase todos infectados! Tratava-se de uma zona biológica demoníaca, uma praga bíblica. Com isso, a visão de Sam se concretiza: Dean começa a matar todos os suspeitos...ainda assim acaba contaminado. E agora?
A misteriosa queda de um homem do prédio que ele mesmo planejou e construiu faz com que Sam e Dean entrem no caso. Ouvem relatos e concluem que o suicida era mais uma das pessoas que adquirem repentino talento e sucesso após frequentar um site maligno.
Tony Gails, um velho amigo do pai de Sam e Dean, morre. Os irmãos foram vistos na cena do crime e por isso são presos. Sam consegue se safar da prisão, mas Dean corre o risco de ser condenado à pena de morte. A delegada durona vê um fantasma na prisão e, mesmo contra sua vontade, procura Sam para ajudá-la.
Sam e Dean investigam as mortes brutais de mulheres loiras no mesmo prédio e descobrem que o demônio responsável é o fantasma do primeiro serial killer do país, HH Holmes. Enquanto isso, a proprietária de uma pousada, Ellen ordena que sua filha, Jo, pare de seguir os Winchesters em sua caçada, mas Jo a desafia e acaba sendo capturada pelo fantasma e enterrada viva.
Sam tem uma premonição e fica intrigado. Ao conhecer Andy, de 22 anos, com poderes para controlar a mente das pessoas em benefício próprio, os outros fatos da premonição parecem se encaixar. A conclusão parece clara, Andy é uma das crianças visitadas pelo demônio para se tornar um ser do mal; e Sam teme ter o mesmo destino.
Sam quer visitar o túmulo da mãe; já Dean não concorda. Porém, no cemitério, enquanto Sam observa a sepultura, Dean vê um túmulo marcado por um círculo sem vegetação. Os dois investigam e descobrem que se trata de uma garota chamada Angela, que busca se vingar daqueles que a maltrataram. Mas as pistas confundem... afinal ela está viva ou morta?
O destino leva Sam e Dean a se depararem com Gordon, um caçador de demônios que não deixa um vampiro vivo na sua cidadezinha. Dean se identifica com Gordon e juntos investigam as razões que explicariam gados sendo mutilados e alguns assassinatos... seria um culto satânico? Mas Sam descobre que nem todas as criaturas sobrenaturais são malignas, que as pacíficas realmente sobrevivem de sangue de gado, e tenta convencer Dean.
John, o pai dos rapazes, morre. Dean sente-se culpado pela perda. Eles descobrem uma mensagem no celular do pai, mandada por Ellen, uma velha amiga, pedindo ajuda para combater um demônio. Assim, os dois retornam a estrada. Desta vez o mal se manifesta através de um palhaço, que só uma garotinha via. Por isso os dois se infiltram numa trupe de circo para descobrir a origem do palhaço.
Depois de 22 anos da perda da mãe para uma misteriosa força demoníaca, agora parece ser a vez da mesma força levar mais um dos Winchester. Após o acidente com o Impala os três estão no hospital. Sam e o pai melhoram, mas Dean está praticamente morto. Desesperado com a possibilidade de perder o filho, John faz um pacto com o mal e, no leito de morte, faz um pedido a Dean.
Sam e Dean visitam Bobby, um caçador e amigo da família, para reunir informações sobre como capturar um demônio. Eles descobrem então que Meg é apenas uma garota possuída. Após pensarem ter se livrado temporariamente do demônio, os três sofrem um terrível acidente que deixa o carro em péssimo estado, assim como eles.
Sam tem uma visão de uma família que está a ser atacada pelo mesmo demônio que matou a sua mãe. Ele, Dean e John vão até Salvation, Iowa, para salvar a família e finalmente matar o demônio usando a arma Colt. Mas Meg dá o aviso de que ela irá começar a matar os seus amigos caso eles não devolvam a arma. John encontra-se com Meg para devolver a arma, enquanto que os irmãos terão que lidar com o demônio.
Para conseguirem uma arma capaz de destruir qualquer criatura sobrenatural, inclusive o demônio que matou sua
mãe, Sam e Dean precisam de se unir e são surpreendidos pelo pai, que decide ajudá-los a enfrentar vampiros. Mas parece que nem o sol nem as outras coisas a que estamos habituados a ouvir são capazes de destruir estas criaturas. Apenas o sangue de homem morto faz com que eles fiquem "drogados" para assim serem decapitados.
Sam e Dean precisam lidar desta vez com um perigoso espírito preso num retrato de uma antiga família. A venda desse quadro gera vítimas degoladas por uma navalha e o autor desses crimes pode muito bem ser o pai da família retratado no quadro. No entanto, mesmo queimado, os assassinatos não param, isto porque, o real criminoso é outra pessoa menos provável.
Os irmãos Winchester combatem um Shtriga, uma espécie de "bruxa" que entra em quartos de crianças e suga as suas vidas. Dean volta à infância quando lembra que encontrou uma dessas criaturas anos atrás e quer de qualquer maneira capturar essa coisa que tira a vida de crianças para se fortalecer, ao ponto de se tornar imortal. Ela aparece somente à noite, mas pode-se disfarçar numa figura muito próxima a elas.
Uma casa tida como assombrada atrai jovens que desafiam os espíritos. A lenda dizia que ali um pai enforcou suas seis filhas nos anos 30. Dean e Sam descobrem que, embora a casa fosse uma atração criada e alimentada por um site, houve de fato um crime no local e começam a investigar.
Ao investigarem o segundo assassinato em dois meses em Chicago, Sam reencontra Meg, alguém que ele conheceu tempos atrás. Enquanto Dean trabalha, Sam tenta monitorar Meg, pois suspeitam que haja uma relação entre ela e os crimes. Em pouco tempo descobrem que ela é a isca utilizada pelo mal para atrair o pai deles.
O garotinho Evan está assustado pois relata ter ouvido um barulho muito estranho e na seqüência um monstro levar um homem embora. Sua mãe acha que ele estava sugestionado por conta do filme que assistia na hora do barulho. Ao investigar o caso, supondo se tratar de algo sobrenatural, Sam acaba sendo também abduzido. Desesperado Dean pede ajuda à policial Kathleen e acabam diante de situações de extrema violência humana (e não sobrenatural) para tentar resgatar Sam.
Sam tem mais uma premonição: um homem é morto, mas o assassino simula ter sido suicídio. Ao investigar o caso, ele continua tendo visões das próximas mortes que aconteceriam naquela família. Tudo indicava se tratar de mortes naturais, até que descobrem que o introspectivo filho da vítima tinha habilidades paranormais.
Uma ex-namorada de Dean, Cassie, o chama para ajudar desvendar a morte de seu pai, que suspeita ela tenha alguma relação com preconceito racial. Em meio às emoções e sentimentos aparentemente adormecidos por Cassie, Dean e Sam investigam as mortes do pai dela e de outras vítimas de um suposto caminhão grande e preto, com um motorista fantasma.
Dean e Sam ouvem gritos numa casa e entram para salvar duas crianças. Enquanto Sam as socorre, Dean enfrenta um fantasma e acaba levando um choque violento que compromete seu coração. O médico chega a dizer a Sam que não há mais nada a fazer, só restaria ter fé para recuperar a saúde do irmão. Preocupado, Sam o leva até um curandeiro, que reúne centenas de fiéis. Dean é agraciado com sua benção e acaba curado. Intrigado com os milagres, Dean investiga a origem dos mesmos e descobre que quando alguém é curado, outro alguém é sacrificado. Qual a explicação?
Finalmente Sam e Dean recebem uma ligação do pai. Ele os proíbe de procurá-lo e os ordena a fazer um trabalho: manda-os para uma pequena cidade onde casais são sacrificados para um deus pagão que se manifesta através de espantalhos. Para evitar mais mortes, os irmãos Winchester lutam contra o tempo, mas acabam por discutir, e Sam decide ir para Califórnia. Dean, enfrenta então, os perigos sozinho e acaba por cair nas mãos dos moradores que o oferecem em sacrifício ao espantalho.
Sam anda tão desiludido com as poucas chances de encontrar seu pai, que já pensa em acionar os federais. Minutos depois deste comentário, Dean recebe uma mensagem pelo celular que ele interpreta como "coordenadas" para ir até onde seu pai está. Seguindo as pistas vão parar num sanatório (que misteriosamente consta no diário do pai), onde espíritos revoltados se manifestam.
Sam tem uma visão de uma mulher em perigo na casa que foi deles. Com isso, ele convence Dean a acompanhá-lo até o Kansas. Chegando lá, Sam reconhece na moradora Jenny, que vive com seus filhos, a mulher de sua premonição. No momento todos testemunharam luzes piscando, pia entupindo, vulto em chamas, etc... Ou seja, a casa era assombrada. Para ajudar Jenny, os irmãos vão à uma vidente, que foi amiga de seu pai.
Sam e Dean desta vez vão parar no Iowa, onde se deparam com crimes que indicam terem sido cometidos pelo lendário "Homem-Gancho". A investigação dos crimes fica ainda mais difícil pois há algo muito estranho que liga Lori, a filha do reverendo local, o próprio reverendo e o “Homem-Gancho”.
Zach, um amigo de Sam, é acusado de assassinato. Sam procura então Rebecca, irmã de Zach, que diz que seu irmão não pode ter cometido o assassinato porque os dois estiveram juntos na hora do assassinato. Mas todas as evidências físicas o incriminam na cena do crime. Poderia Zach estar em dois lugares ao mesmo tempo? Suspeitando de que algo está errado, Sam e Dean investigam o caso.
Um homem morre em frente ao espelho e os seus olhos parecem ter se "diluído". A causa da morte é dita como um AVC (Acidente Vascular Cerebral), mas Sam e Dean acreditam que alguém, ou algo, possa estar por detrás desta morte. Suas suspeitas podem ser confirmadas quando mais pessoas morrem da mesma maneira. Bloody Mary, personagem de uma antiga lenda urbana é invocada, quando o seu nome é dito três vezes em frente do espelho.
Por conta de um acidente misterioso envolvendo um avião com cem passageiros e apenas sete sobreviventes, o Sr. Panawski, cliente do pai de Dean, telefona para ele e pede ajuda. À medida que entrevistam os sobreviventes e analisam os destroços do avião, identificam que se tratava de uma possessão demoníaca. Por isso, embarcam numa perigosa viagem para deter o tal "demônio".
Sam e Dean investigam o suposto afogamento num lago de uma garota de 18 anos numa pequena cidade. Eles conhecem ainda Lucas, um rapaz que perdeu a fala depois de testemunhar a morte do pai, também por afogamento no mesmo lago. Lucas mostra desenhos a Sam e Dean, desenhos esses que guiam os irmãos e os leva a perceberem que existe algo mais por detrás dos vários afogamentos e não um simples acidente.
Após perderem a mãe e com o desaparecimento do pai, Sam e Dean saem em busca de respostas e seguem as coordenadas deixadas pelo pai. Com isso, os irmãos acabam no meio de uma floresta no Colorado. Lá eles vão investigar o desaparecimento de diversas pessoas em um acampamento!
Os jovens irmãos Sam e Dean testemunharam a morte da mãe paranormal quando crianças e cresceram treinados para enfrentar a vida pelo obcecado pai, que só pensa em caçar "a coisa" que matou sua mulher. Para tentar sair da rotina da "vida" em família, Dean saiu cedo de casa; porém agora, com o desaparecimento do pai, Sam o procura pedindo ajuda. Seguindo as pistas de um codificado recado deixado por ele, os rapazes viajam até uma pequena cidade e encontram o primeiro obstáculo da missão: um vingativo espírito chamado a "mulher de branco", que começa a assombrar Sam.