Enfim chega o grande dia da pré-qualificação para o Senior Tour de Joe. Terry conquista o topo da lista dos vendedores e mesmo assim avisa Owen que irá se demitir! Essa sua decisão, sem consultar erin, promete lhe render aborrecimentos. Mesmo após todo o sucesso dos comerciais e o aumento das vendas da loja, Owen Pai não concorda com os métodos do filho e quer vender a concessionária.

Owen está revoltado com uma propaganda agressiva do concorrente e por isso decide investir em publicidade também! Owen decide que Terry será a nova cara da Thorreau!  Durante as gravações, Terry percebe que o que rodaram não tinha nada de especial; nada que atraísse a atenção dos clientes e expõe sua ideia para seu chefe. Owen aposta na ideia de Terry e logo percebe que fez a coisa certa! Enquanto isso Joe tenta retomar as rédeas de sua vida dando mais atenção à loja!

A amizade com Manfro, promete complicar a vida de Joe, viciado em jogos! Terry, feliz da vida por ter reconquistado Erin, e a convida para morar juntos! Owen quer avaliar seus funcionários sem que eles saibam; por isso seu gerente o aconselha a colocar câmeras escondidas nos carros de test drive. Daí uma série de vícios dos vendedores poderão ser corrigidos, mas uma verdade sobre desvio de dinheiro leva Owen Pai à uma grande decepção!

Owen está pra lá de preocupado pois há três dias não vendem um carro sequer! Em busca de algo que motive seus vendedores, Owen Pai delega ao filho a missão de treinar o time de softball da Thorreau para enfrentar seu concorrente também no esporte! O pai de Joe os visita com sua nova namorada. Terry estava saindo com uma jovem, mas percebe que não consegue viver sem Erin e cria coragem para procurá-la!

Joe faz um favor para o ex-parceiro de jogos, Manfro, o que pode se tornar um problema no futuro! Joe também acompanhado pela ex esposa e a filha, assiste à uma apresentação do filho, na escola! Terry é o primeiro a fazer 50 anos e está deprimido por ter sido deixado por Erin. Owen e Joe preparam festa de aniversário surpresa para Terry. Marcos entra em rota de colisão com Terry e pede demissão da Thoreau.

Terry está prestes a completar 50 anos e está todo feliz ao lado de Erin. Joe empresta o ombro para sua ex quando esta o procura chorando dizendo que foi traída pelo atual namorado! Owen recebe uma impressionante oferta de compra de sua loja pelo seu principal concorrente e se ve tentando a aceitar!

Owen Jr não se conforma em ter herdado tantas dívidas que o impedem de cumprir suas promessas aos funcionários. Terry irá viajar para fazer um exame de colonoscopia e consegue convencer os amigos a acompanhá-lo até nisso! No caminho visitam o pai de Joe e durante a viagem Terry percebe que sente falta de Erin e admite que a "curtição"  virou paixão!

Terry se surpreende ao ser procurado por seu antigo agente para retomar um trabalho de anos atrás. Este convite o levará a reencontrar sua parceira de comerciais, Erin! Numa convenção de revendedores autorizados da marca, Owen descobre os planos que o pai tem pra ele. Joe enfim faz o acordo do divórcio, mesmo se sentindo o vilão da família!

Terry, feliz por ter se destacado nas vendas este mês, convida Erin para acompanhá-lo à uma visita a seu irmão. Owen,todo empolgado aprova investimentos em melhorias na loja, quando seu pai lhe conta a real situação financeira dos negócios! Joe recebe a visita da mãe do seu amigo de jogatina, Manfro, que lhe traz uma triste notícia.

Terry aceita uma aposta arriscada com outro vendedor. Joe conheceu num curto espaço de tempo duas mulheres interessantes e não está sabendo lidar com a situação! Pai de Owen parece que não consegue delegar poderes para o filho e sempre se interefere nas negociações, o que deixa Owen Jr furioso!

Os colegas de trabalho de Terry localizam, no Youtube, videos de comerciais antigos que ele protagonizou e o tornam alvo de piadas. Owen, enfim, parece assumir a gerência da concessionária de vez e por isso os funcionários o estão paparicando! Joe, diante de tantos treinos, se sente preparado para avançar no mundo do golfe; mas o que fazer com sua loja? Owen não fica muito feliz ao saber que sua mulher quer retornar ao mercado de trabalho!

Terry se empolgou tanto com o tempo que passou filmando, que esqueceu de dar atenção aos problemas do condomínio, que só se agravam. Owen Jr. se diz feliz trabalhando na loja concorrente à do seu pai, o que provoca no Sr. Owen uma decisão: convencer o filho a assumir a concessionária no lugar de Marcus. Ao ser "demitido", Terry se decepciona com os "amigos" de Hollywood  e entra em crise! Por conta de suas dívidas de jogo, Joe demite um funcionário e, diante de uma ameaça da ex-mulher, ele decide parar com as apostas!

Justo no dia que Joe leva Dori, sua ficante atual, para conhecer seu quarto no hotel, seu filho Albert apronta na escola. Isso o faz pensar que é hora de comprar uma casa para ter o filho mais tempo com ele. Em se tratando de um viciado, Joe arrisca a sorte para levantar a grana da casa! Terry vai a uma festa com sua namoradinha e reencontra o "pessoal" de Hollywood  que descola um papel para ele num filme. Sr. Owen decide se afastar da loja de carros e deixa seu funcionário Marcus como diretor. Owen Jr não gosta nada disso e muda de emprego!

Ao se tornar síndico do condomínio, curtindo o belo apartamento, Terry não imaginava a quantidade de problemas que fariam parte da rotina da sua nova função e começa até a fugir dos condôminos! Owen não está nada bem no trabalho e por isso se entrega à comilança e seu filho filma escondido seus ataques a geladeira à noite! Joe, sempre a volta com as apostas, acha que pode ainda se profissionalizar no golfe.

Joe e os filhos visitam seu velho e aposentado pai. Owen e Melissa ficam furiosos quando assistem a um novo comercial da loja onde o pai de Owen abraça o vendedor Marcus, dando a entender que ele é seu filho! As mulheres da família se revoltam e obrigam o velho Owen a regravar o comercial com o filho!! Enquanto isso, Terry tenta ser aceito pela " Organização do Irmão Mais Velho"!

Sonia, ex-mulher de Joe, pede sua ajuda pra descobrir o que acontece com o ex-namoradinho da filha que não a deixa em paz! Owen está em apuros ao descobrir que sua tão sonhada obra de reforma da casa foi embargada pois seu construtor o enganou e desapareceu. Para piorar, a eletricidade da casa foi cortada, obrigando-o a se mudar com a família para a casa do seu temido pai. Os amigos resolvem ajudar Owen a religar a energia da casa e acabam presos! Terry está saindo com uma garçonete de 25 anos!

Joe está furioso pois soube que sua ex-mulher, Sonia, está saindo com outro cara. Owen e Melissa dividem a mesa com Sonia e seu atual namorado num evento escolar. Owen fica furioso quando percebe que Sonia já saia com o tal cara antes da separação. Terry também está neste evento como apresentador, e reencontra "transas" do passado.

Joe tenta se aproximar mais do filho através de dicas sobre golfe e quando Albert é selecionado para o time de golfe da escola, Joe se enche de orgulho mas o garoto reluta em participar do time! Owen, cansado de ser quase o último colocado nas vendas e infeliz com a profissão, decide mudar a "estratégia", o que o leva a liderança nas vendas!!! Terry é contratado por um corretor para atuar com uma atriz fingindo ser um casal interessado no imóvel à venda!

Owen é punido pelo pai pelo seu suposto baixo rendimento nas vendas do mês. Joe se atrai por uma cliente da loja e a deseja como uma "mulher fetiche", passando a ter "visões" dela. Ele tem outra recaída e volta a apostar. Enquanto isso Terry continua "correndo" atrás das garotas!

Os três amigos , desde os tempos de colégio, Joe, Terry e Owen vivem a crise da  meia idade. Todos estão na faixa dos 48 e 49 anos e partilham suas vidas atuais! Joe encara a vida pós divórcio e, mesmo ainda amando sua esposa, Sonia, sabe que a perdeu por causa do seu vício pelo jogo! Está tentando se reaproximar dela e dos dois filhos! Terry, o garanhão solteiro, só curte garotas até 30 anos; sua carreira de ator está quase aposentada enquanto trabalha como temporário em um escritório de contabilidade. O estressado Owen não dá uma dentro diante dos críticos olhos do pai que avalia muito mal seu rendimento como vendedor de carros. Os amigos faziam uma caminhada quando Owen passa mal!