O pequeno Henry consegue convencer o pai a deixá-lo ter um cão, só que ele não esperava que o garoto escolheria justamente um cachorro velho. Hank acaba sendo conquistado pelo cachorro. Ao saber que a loja para qual trabalhou por muitos anos será reinaugurada com outro nome, o velho Hank toma uma decisão: alugar uma nova loja para recomeçar.

No primeiro dia de aula de Maddie na nova escola, ela mente seu sobrenome na expectativa de ser mais aceita pelo grupo. Enquanto isso, Hank Pryor faz sua primeira importante entrevista que poderia levá-lo de volta ao mercado de trabalho. 

Henry pede a ajuda do tio Grady para construir uma casa na árvore. Hank se sente de lado e se desafia a construir a tal casa para o filho. Em contrapartida, Tilly tem que se impor como mãe e conseguir que Maddie, ao menos, lave as louças da casa. Quem terá mais "sorte" : Hank ou Tilly?

Achando que os amigos de Nova York os abandonaram por terem empobrecido, Hank e Tilly desejam fazer novos amigos. Hank vai a uma loja e se passa por amigo do falecido dono daquele estabelecimento. Hank só não imaginava que o irmão do falecido estava do seu lado e poderia se tornar seu tão sonhado amigo!

Hank anda cansado da mania de Tilly dizer “já sei, já sei”. E para não discutir com ela, instiga Grady, irmão e atual chefe dela, a se incomodar com a tal expressão também! Depois de uma discussão, Grady a proíbe de dizer "já sei". Hank vibra com a proibição; resta saber por quanto tempo.

Grady convida os Pryor para a ceia de ação de graças mas, mesmo sem experiência em cozinha, Hank e Tilly insistem em fazer a ceia na nova casa. Para se vingar do cunhado, Grady convida sua mãe, Sra. Evelyn Funk, para a ceia. Ao saber que sua temida sogra e crítica mãe viria para a ceia, o pânico toma conta da casa dos Pryor.

Tilly está trabalhando e pede para Hank relaxar. Enquanto mais uma reforma acontece na casa, ela pede para seu irmão, Grady, levar Hank para não fazer nada. E assim os dois vão caçar. A nova experiência parece agradar e muito a Hank.

Ao ouvir Maddie pedir um computador pra mãe, Hank fica furioso e exige que ela arrume um emprego. Então ao saber que uma sorveteria estava contratando, Hank a acompanha para entrevista! Tio Grady começa a resolver um dos muitos problemas da casa dos Pryor..

Mesmo contrariando a família, Hank organiza um bazar no quintal. Grady, seu cunhado irritante, lhe oferece um emprego mas ele não aceita! Para surpresa de Hank, Tilly, há vinte anos sem trabalhar, se candidata à vaga que ele dispensou!

Hank Pryor, como executivo bem sucedido, proporcionou por anos uma ótima vida à sua família em Nova York. Agora, uma demissão lhe impôs uma mudança radical: deixar a cidade grande para voltar à pequena River Bend (Virginia) onde conheceu sua esposa: Tilly! Os filhos: a adolescente Maddie e o pequeno Henry  que se preparem para um choque "cultural"!! O sarcástico tio Grady, irmão de Tilly, foi o responsável por escolher a casa pros Pryor... Aliás, uma casa cheia de problemas!!